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Vinblastina
Vinblastina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
dimetil (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-15-[(5S,9S)-5-etil-5-hidroxi-9-(metoxicarbon yl)-1,4,5,6,7,8,9,10-octahidro-2H-3,7-metanoazacicloundecino[5,4-b] indol-9-il]-3-hidroxi-16-metoxi-1-metil-6,7-didehidroaspidospermidina-3,4- dicarboxilato | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 865-21-4 | |
Código ATC | L01CA01 | |
PubChem | 8935 | |
DrugBank | APRD00708 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C46H58N4O9 | |
Peso mol. | 810,974 g/mol | |
O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC
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Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | n/a | |
Metabolismo | hepático (mediado por CYP3A4) | |
Vida media | 24,8 horas (terminal) | |
Excreción | Biliar y renal | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | D (AU) Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
Estado legal | POM (UK) ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | Exclusivamente intravenoso | |
La vinblastina es una droga antimitótica usada para tratar ciertas clases de cáncer, incluyendo linfoma de Hodgkin, cáncer de pulmón de células no pequeñas, cáncer de mama, cáncer de cabeza y cuello y cáncer testicular.
Historia
Robert Noble y Charles Thomas Beer aislaron la vinblastina de la planta de Catharanthus roseus de Madagascar. Se descubrió la utilidad de la vinblastina como agente quimioterapéutico cuando se inyectó un extracto de la planta a ratones para estudiar su efecto (el té de la planta era un remedio popular para tratar la diabetes). El extracto provocó un decremento en el número células blancas de la sangre; por lo tanto, se conjeturó que la vinblastina podría ser efectiva contra cánceres de las células blancas de la sangre tales como el linfoma.
Farmacología
La vinblastina es un alcaloide de la vinca y un análogo químico de la vincristina. Se une a la tubulina inhibiendo de tal modo el ensamblamiento de los microtúbulos .Es específica del estadio de metafase del ciclo celular dado que los microtúbulos son componentes del huso mitótico y el cinetocoro los que son necesarios para la separación de los cromosomas durante la anafase de la mitosis. Las toxicidades incluyen supresión de médula ósea (la cual es dosis limitante), toxicidad gastrointestinal, potente toxicidad por actividad vesicante (formación de ampollas), y heridas por extravasación (forma úlceras profundas).
Los paracristales de vinblastina pueden estar compuestos de tubulina o microtúbulos no polimerizados firmemente embalados.
Indicaciones
La vinblastina es un componente de varios regímenes quimioterapéuticos que incluyen ABVD para el linfoma de Hodgkin. Además se usa para tratar la histiocitosis según los protocolos que ha establecido la Histiocytosis Association of America.
Control de autoridades |
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- Datos: Q282629
- Multimedia: Vinblastine / Q282629