Anileridina

Anileridina
Nombre (IUPAC) sistemático
Éster etílico del ácido 1-para-aminofenetil-4-fenilpiperidin-4-carboxilíco
Identificadores
Número CAS	144-14-9
Código ATC	N01AH05
PubChem	8944
DrugBank	DB00913
ChemSpider	8600
ChEBI	61203
Datos químicos
Fórmula	C22H28N2O2
Peso mol.	352.4699 g/mol
SMILES CCOC(=O)C1(CCN(CCC2=CC=C(N)C=C2)CC1)C1=CC=CC=C1
InChI InChI=LKYQLAWMNBFNJT-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos	Ver lista (1) Etil-1-(4-aminofenetil)-4-fenilisonipecotato (2) Éster etílico del ácido 4-piperidinocarboxílico, 1-[2-(4-aminofenil) etil]-4-fenil
Datos físicos
P. de fusión	83 °C (181 °F)
Farmacocinética
Metabolismo	Hepático
Datos clínicos
Nombre comercial	Leritine®
Uso en lactancia	No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo	No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal	Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración Oral Intravenosa Vía parenteral

La anileridina es un fármaco analgésico sintético de potencia elevada y miembro de la clase de agentes analgésicos derivados de la piperidina desarrollado por Merck en la década de 1950. Es un análogo de la petidina (meperidina).

Química

Se diferencia de petidina (meperidina) en que el grupo N-metilo de la petidina se sustituye por un grupo N-aminofenetil, lo que aumenta su actividad analgésica.

Mecanismo de acción

Es un agonista del Receptor opioide μ.​ Los receptores opiáceos se acoplan con los receptores de la proteína G y funcionan como reguladores positivos y negativos de la transmisión sináptica a través de proteínas G que activan proteínas efectoras. La unión del opiáceo estimula el intercambio de Guanosín trifosfato (GTP) por Guanosín difosfato(GDP) en el complejo de la proteína G. Mientras el sistema efector es la adenilato ciclasa y el AMPc situado en la superficie interna de la membrana plasmática, los opioides disminuyen el AMPc intracelular por inhibición de la adenilato ciclasa. Posteriormente se inhibe la liberación de neurotransmisores nociceptivos como la sustancia P, GABA, dopamina, acetilcolina y noradrenalina. Los opioides también inhiben la liberación de vasopresina, somatostatina, insulina y glucagón. Opioides tales como la anileridina cierran los canales de calcio de tipo N operados por voltaje (agonista del receptor OP2) y abren los canales de potasio de rectificación dependientes de calcio hacia el interior (agonista de los receptores OP3 y OP1). Esto da lugar a una hiperpolarización y excitabilidad neuronal reducida.

Farmacocinética

La anileridina tiene efecto dentro de los 15 minutos de la administración oral o intravenosa, y dura 2-3 horas. La mayor parte se metaboliza por el hígado. Los metabolito excretados son el ácido P-aminofenilacético y normeperidina en ratas.

Usos

La anileridina posee propiedades analgésicas útiles para el alivio del dolor moderado a severo. Al igual que con la petidina, otro uso es como complemento analgésico en la anestesia general (ayuda a reducir la cantidad de anestésico necesario, para facilitar la relajación, y para reducir los espasmos laríngeos.Así mismo, sus efectos adversos son compartidos con los de la petidina.​

Otros efectos

La anileridina posee efectos antihistamínicos, espasmolíticos y antitusivos. La principal acción farmacológica de la anileridina se ejerce sobre el sistema nervioso central. La depresión respiratoria, si se produce, es de menor duración que la observada con la petidina o la morfina cuando se administran en dosis analgésicas equipotentes.

Toxicidad

Los síntomas por sobreexposición incluyen mareos, sudoración, sensación de calor, sequedad de boca, dificultad visual, picazón, euforia, agitación, nerviosismo y excitación.

Estado legal

La anileridina está bajo fiscalización internacional desde 1961.​ Ya no se fabrica en los EE. UU. ni en Canadá. En México es una sustancia considerada ilegal.