Ácido gentísico

Ácido gentísico
Nombre IUPAC
2,5-dihydroxybenzoic acid
General
Otros nombres	DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	490-79-9​
Número RTECS	LY3850000
ChEBI	17189
ChEMBL	1461
ChemSpider	3350
PubChem	3469
UNII	VP36V95O3T
KEGG	C00628
SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco a amarillo
Masa molar	154.12 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido gentísico con fórmula química C₇H₆O₄, es un ácido dihidroxibenzoico. Es un derivado de ácido benzoico y un producto menor (1%) de la ruptura metabólica baja de la aspirina, se excreta por los riñones.​

También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino.​

Production

Ácido gentísico es producido por carboxilación de hidroquinona.​

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt.

Aplicaciones

Como hidroquinona, el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como un excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.

En el laboratorio, se utiliza como una matriz de muestra en la matriz asistida por láser de desorción / ionización (MALDI) de espectrometría de masas,​ y se ha demostrado para detectar convenientemente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico por MALDI.​