Ácido azelaico

Ácido azelaico
Nombre IUPAC
ácido nonanodioico
General
Otros nombres	ácido heptano-1,7-dicarboxílico
Fórmula estructural	HOOC-(CH2)7-COOH
Fórmula molecular	C9H16O4
Identificadores
Número CAS	123-99-9​
ChEBI	48131
ChEMBL	CHEMBL1238
ChemSpider	2179
DrugBank	00548
PubChem	2266
UNII	F2VW3D43YT
KEGG	C08261 D03034, C08261
InChI InChI=InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) Key: BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	188,22 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	pKa1= 4,550 pKa2= 5,598 pKa
Solubilidad en agua	2,14 g/L
Peligrosidad
Frases R	R36
Frases S	S24 S26
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C₉H₁₆O₄. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).

Síntesis orgánica

A partir de ácido oleico

La oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO₄ produce ácido azelaico y ácido pelargónico.​

Síntesis bioquímica

Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.​

Usos

Es utilizado en forma tópica como queratolítico y en el tratamiento del acné. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento del melanoma maligno y del melasma. Posee propiedades antioxidantes.​

Mecanismo de acción

Antiacneico

La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.​

Queratolítico

La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la disminución en la síntesis de la filagrina, disminuyendo así la agregación de los filamentos de queratina.​

Antiproliferativo y citotóxico

El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.​