Ácido linoleico

Ácido linoleico
Nombre IUPAC
Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 18H 32O 2
Identificadores
Número CAS	60-33-3​
ChEBI	17351
ChEMBL	267476
ChemSpider	4444105
DrugBank	14104
PubChem	5280450
UNII	9KJL21T0QJ
KEGG	C01595
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- Key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color
Densidad	0,9 kg/m³; 0,0009 g/cm³
Masa molar	280,24 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido linoleico​ (del griego λινων linon 'lino', cuya semilla es la linaza y ελαια elaia 'aceite' ) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH₂)₇–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₄–CH₃.

Configuración

Posee una configuración (18:2 Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ (Delta) la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.

Fuentes de ácido linoleico

• Semillas de la uva
• Cereales
• Trigo
• Panes de grano entero
• La mayoría de los aceites vegetales
• Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
• Aceite de cártamo
• Aceite de onagra
• Aceite de borraja
• Aceite de semilla de grosella negra
• Aceite de linaza
• Aceite de canola
• Aceite de cáñamo
• Aceite de soja
• Aceite de algodón
• Aceite de semilla de girasol
• Aceite de maíz
• Semillas de calabaza
• Anacardos
• Nueces pecanas
• Piñones
• Nueces

Porcentajes de ácido linoleico en alimentos

Fuente​

Algunos beneficios

Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Derivados del ácido linoleico

• Ácido γ-linolénico (18:3ω-6)
• Ácido araquidónico (20:4ω-6)

Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH₃), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).

Este así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Usos

Industria

El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.

Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel. ​​​

También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:

• Aceites vegetales comestibles
• Leche maternizada
• Bebidas lácteas de sabor
• Alimento para infantes
• Alimento para mascotas
• Suplementos alimenticios​

• Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.

Véase también

• Ácidos linoleicos conjugados