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Violaceína

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Violaceína

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Violaceína

Nombre IUPAC
(2E)-2-[5-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)-2-oxo-1,2-dihidro-3H-pirrol-3-iliden]-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona
General
Fórmula molecular	C₂₀H₁₃N₃O₃
Identificadores
Número CAS	548-54-9
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas púrpura oscuro
Masa molar	343.341 g/mol
Punto de fusión	350 °C (623 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La violaceína es un pigmento alcaloidal indólico color violeta producido por Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum y Pseudoarachniotus roseus. UV: [ácido]λmax255 (ε14600) ;278;295 (ε6900) ;370 (ε5200) ;568 (ε18600) (MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) (EtOH).

Actividad biológica

LD₅₀ (murino, intraperitoneal): 100 mg/kg. Presenta actividad antiprotozoaria y antibacterial. Inhibe el crecimiento de Plasmodium tanto in vitro como in vivo. Muestra potencial como medicamento fotoquimoterapéutico. También actúa como antioxidante. Antonisamy y Ignacimuthu encontraron actividad antimodulatoria, analgésica y antipirética en ratas. También ha mostrad actividad larvicida, pupicida y antialimentario contra Spodoptera litura.

Derivados

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
3,3'-Dihidroviolaceina	C₂₀H₁₅N₃O₃	83555-57-1	345.357	Sólido	Aislado de Chromobacterium violaceum.	Activo contra bacterias Gram-positivas y gram-negativas.
Desoxiviolaceína	C₂₀H₁₃N₃O₂	5839-61-2	327.342	Polvo azul oscuro, descompone a 310 °C.	Aislado de Chromobacterium violaceum	UV: [acid]λmax255 (ε14600) ;278;295;370 (ε5200) ;568 (ε18600) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) ( EtOH).
Oxiviolaceína	C₂₀H₁₃N₃O₄	132185-16-1	359.340	Polvo azul	Aislado de Chromobacterium violaceum	Soluble en etanol, acetona, dioxano. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax255 (ε15000) ;278 (ε14600) ;295;370 (ε7000) ;560 (ε18000) (MeOH)

Biosíntesis

Kimmel y colaboradores elucidaron la biosíntesis de la violaceína. Este compuesto proviene de dos unidades derivadas del triptófano, las iminas del triptófano y del 5-hidroxitriptófano. Posteriormente se condensan estas moléculas y se forma un anillo de pirrol correspondiente al ácido protoviolaceínico. Este se descarboxila por oxidación para formar la violaceína.

Datos: Q72255475