Triptolina

Triptolina
Nombre IUPAC
,2,3,4-Tetrahidro-9H-pirido[3,4-b]indol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H12N2
Identificadores
Número CAS	16502-01-5​
ChEBI	92568
ChEMBL	CHEMBL269236
ChemSpider	96979
PubChem	107838
UNII	65027TMI0H
InChI InChI=InChI=1S/C11H12N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-4,12-13H,5-7H2 Key: CFTOTSJVQRFXOF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	172.226 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La triptolina, también conocida como tetrahidro-β-carbolina y tetrahidronorharmano, es un derivado orgánico natural de la beta-carbolina. Es un alcaloide relacionado bioquímicamente con las triptaminas. Los derivados de la triptolina tienen una variedad de propiedades farmacológicas y se conocen colectivamente como triptóleinas.

Farmacología

Muchas triptolinas son inhibidores selectivos competitivos de la enzima monoamino oxidasa tipo A (MAO-A). 5-Hidroxitriptolina y 5-metoxitriptolina (pinolina) son los inhibidores de monoaminooxidasa (IMAO) más activos con IC50 de 0.5 μM y 1.5 μM respectivamente, usando 5-hidroxitriptamina (serotonina) como sustrato.

Las triptolinas también son potentes inhibidores de la recaptación de serotonina y epinefrina, con una selectividad significativamente mayor para la serotonina. La comparación de la cinética de inhibición de las tetrahidro-β-carbolinas para la recaptación de serotonina y epinefrina con la de la respuesta de agregación plaquetaria a estas aminas ha demostrado que la 5-hidroximetritripolina, la metiltripolina y la triptolina son inhibidores pobres de la recaptación. En todos los aspectos, la 5-hidroxitriptolina y la 5-metoxitriptolina mostraron una mayor actividad farmacológica que la triptolina y la metotriptolina.

Aunque la formación in vivo de las triptolinas ha sido motivo de controversia, tienen una profunda actividad farmacológica.

Véase también

• Norharmano
• Harmano
• Beta-Carbolina
• Alcaloide

• H. Rommelspacher; H. Kauffmann; C. Heyck Cohnitz; H. Coper (1977). «Pharmacological properties of tetrahydronorharmane (Tryptoline)». Journal Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 298 (2): 83-91. doi:10.1007/BF00508615.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).