Tolnaftato

Tolnaftato
Nombre (IUPAC) sistemático
O-naftaleno-2-il N-metil-N-(3-metilfenyl)carbamotioato
Identificadores
Número CAS	2398-96-1
Código ATC	D01AE18
PubChem	5510
PubChemSID	46505456
DrugBank	DB00525
Datos químicos
Fórmula	C19H17NOS
Peso mol.	307.411 g/mol
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N(C)C(=S)OC2=CC3=CC=CC=C3C=C2
Sinónimos	Naftiomato.
Datos clínicos
Estado legal	OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX)

El Tolnaftato es un derivado de tiocarbamato con propiedades fungicidas o fungistáticas. Es un inhibidor selectivo, reversible y no competitivo de la escualeno-2,3-epoxidasa unida a la membrana, una enzima implicada en la biosíntesis del ergosterol. Este punto de acción fue confirmado por la inhibición directa de la enzima en Candida albicans.​ La inhibición conduce a la acumulación de escualeno y a una deficiencia en ergosterol, un componente esencial de las paredes celulares de los hongos, lo que aumenta la permeabilidad de la membrana, y que altera la organización celular causando la muerte de las células. Además, el tolnaftato también puede distorsionar las hifas y obstaculiza el crecimiento micelial en hongos susceptibles.​

Usos

El Tolnaftato es eficaz para el tratamiento de casi todas las micosis cutáneas causadas por Malassezia furfur, Trichophyton tonsurans, T. rubrum, T. mentagrophytes, Epidermophyton floccosum, Microsporum canis, M. audouinii y M. gypseum, pero no lo es tanto contra Candida.​

En la tiña de los pies, la tasa de curación se acerca a 80%, en comparación con 95% correspondiente al miconazol.​

El tolnaftato se distribuye en concentraciones al 1% en crema, gel, talco, polvo para aerosol y solución local, o en líquido para aerosol de aplicación local. Los preparados se aplican dos veces al día localmente. El prurito por lo común cede en un lapso de 24 a 72 h. Luego de siete a 21 días suele ser muy completa la involución de las lesiones entre los dedos causadas por hongos sensibles.​

Existen preparados de venta libre con algún agente queratolítico para lesiones hiperqueratósicas, aunque también es útil alternar con queratolíticos por separado como el ácido salicílico, la urea o la pomada de Whitfield que contiene ácido salicílico más ácido benzoico. Rara vez produce reacciones de sensibilización.​

Toxicidad

No se han registrado reacciones tóxicas o alérgicas al tolnaftato, pero se sabe que es tóxica por vía oral.​

Véase también

• Tolciclato, otro derivado de tiocarbamato.​
• Liranaftato, de la misma familia.​