Semustina

Semustina
Nombre (IUPAC) sistemático
1- (2-cloroetil) -3- (4-metilciclohexil) -1-nitrosourea
Identificadores
Número CAS	13909-09-6 33073-59-5 (Trans); 33185-87-4 (Cis)
Código ATC	L01AD03
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	5198
Datos químicos
Fórmula	C10H18N3ClO2
Peso mol.	247.723 g/mol
Sinónimos	Methyl-CCNU (Metil-CCNU)
Datos clínicos
Estado legal	Descontinuado en la mayoría de países (MEX)
Vías de adm.	Vía oral

La Semustina es un agente alquilante usado solo o en combinación con otros agentes quimioterapéuticos para tratar varios tipos de cáncer, incluidos tumores cerebrales primarios y metastásicos, tumor pulmonar de Lewis y leucemia L1210. También se ha usado para tratar cánceres del tracto digestivo, linfoma de Hodgkin, melanoma maligno y carcinoma epidermoide del pulmón.​

La Semustina se usó en estudios de investigación en las décadas de 1960 y 1970, pero nunca ha sido aprobada como medicamento antineoplásico y no figura en ninguna de las fuentes y referencias farmacéuticas estándar. Sin embargo, algunos artículos publicados recientemente indican que se ha utilizado en la República Popular de China para tratar diversas neoplasias hematopoyéticas.​​

La Semustina es un agente antineoplásico del tipo bifuncional que experimenta descomposición química espontánea produciendo compuestos electrofílicos. Son estos compuestos los que inducen la alquilación y la carbamoilación de las macromoléculas celulares, incluidos el ADN y proteínas.​​

Al igual que con otras cloroetilnitrosoureas, la mayoría de las reacciones de alquilación se producen en la posición N7 de la guanina, pero se informa que la reacción crítica que conduce a la citotoxicidad implica la alquilación del O6 de guanina, lo que conduce a enlaces cruzados de G-C (guanina-citosina) en el ADN.​

Existe evidencia suficiente en humanos sobre la carcinogenicidad de la Semustina. Esta causa leucemia mieloide aguda y es cancerígena para los humanos (Grupo 1).​