Reacción de la formosa

La reacción de la formosa, descubierta por Aleksandr Bútlerov en 1861,​​ involucra la formación de azúcares a partir del formaldehído. Formosa es una contracción de formaldehído y aldosa.

Reacción y mecanismo

La reacción es catalizada por una base y un metal divalente tal como el calcio. Los pasos intermediarios que toman lugar son reacciones aldólicas, reacciones aldólicas inversas, e isomerizaciones aldosa-cetosa. Intermediarios son el glicolaldehído, gliceraldehído, dihidroxiacetona, y tetrosas. En 1959 Ronald Breslow propuso un mecanismo para la reacción, consistente en los siguientes pasos:​

Reacción de la formosa.

La reacción comienza con dos moléculas de formaldehído condensándose para formar glicolaldehído 1 el cual posteriormente reacciona en una reacción aldólica con otro equivalente de formaldehído para formar gliceraldehído 2. Una isomerización aldosa-cetosa de 2 forma dihidroxiacetona 3 que puede reaccionar con 1 para formar ribulosa 4, y a través de otra isomerización forma ribosa 5. La molécula 3 puede reaccionar también con formaldehído para producir tetrulosa 6 y después aldotetrosa 7. La molécula 7 puede dividirse para formar 2 en una reacción retro-aldólica.

Importancia

La reacción de la formosa es de gran importancia para la cuestión del origen de la vida ya que explica parte de la ruta del formaldehído simple hasta azúcares complejos como ribosa y desde ahí hasta el ARN. En un experimento que simula las condiciones primitivas de la Tierra, pentosas formadas a partir de mezclas de formaldehído, gliceraldehído, y minerales de borato tales como la colemanita (Ca₂B₆O₁₁5H₂O) o la kernita (Na₂B₄O₇).​ Tanto el formaldehído como el glicolaldehído han sido observados espectroscópicamente en el espacio exterior, volviendo a la reacción de la formosa de particular interés al campo de la astrobiología.

Bibliografía

• Shaw, Andrew M. (2006). John Wiley & Sons, ed. Astrochemistry: From Astronomy to Astrobiology (en inglés). Ilustrada, reimpresa. p. 242. ISBN 9780470091371. Consultado el 2 de septiembre de 2012. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Formose reaction» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.