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Monoglicérido

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Estructura química general de un monoglicérido.

Los monoglicéridos, más comúnmente conocidos como monoacilgliceroles o monoacilglicéridos, están compuestos por una molécula de glicerol unida covalentemente a una cadena de ácidos grasos a través de un enlace éster.

Pueden ser sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos ellos insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además, los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial viscoelástica o bien formando cristales líquidos.

Los monoacilgliceroles se pueden dividir en: 1-monoacilgliceroles y 2-monoacilgliceroles, dependiendo de la posición del enlace éster en la molécula de glicerol:

1-Monoacilgliceroles 2-Monoacilgliceroles
Monoacylglycerol -1 molecular structure.jpg
Monoacylglyceryl2.jpg

Monoglicéridos y diacilglicéridos son comúnmente añadidos a los productos comerciales de alimentos en pequeñas cantidades. Actúan como emulsionantes, ayudando a mezclar los ingredientes insolubles que de otro modo no se mezclarían.

La fuente natural de extracción puede ser animal (derivados vacunos o porcinos) o vegetal y también pueden ser sintetizados sintéticamente. A menudo se encuentran en productos de panadería, bebidas, helado, chicles, margarina, etc. Cuando se utiliza en productos de panadería, los monoglicéridos mejoran el volumen del pan, y dan una textura suave y miga blanda.

Síntesis

Los monoglicéridos se producen tanto biológica como industrialmente. Están presentes en la naturaleza en niveles muy bajos (0,1-0,2%) en algunos aceites de semillas como el aceite de oliva, el aceite de colza y el aceite de semilla de algodón.​ Son biosintetizados por la hidrólisis enzimática de los triglicéridos por la lipoproteína lipasa y la hidrólisis enzimática de los diglicéridos por la diacilglicerol lipasa; o como un intermedio en la alcanoilación del glicerol para formar grasas. Varios monoglicéridos son farmacológicamente activos (por ejemplo, 2-oleoilglicerol, 2-araquidonilglicerol).​

La producción industrial se logra principalmente mediante una reacción de glicerólisis entre triglicéridos y glicerol.​ Las materias primas comerciales para la producción de monoacilgliceroles pueden ser grasas y aceites vegetales o animales.

Ejemplos


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