Metocarbamol

Metocarbamol
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC [2-hidroxi-3- (2-metoxifenoxi) propil] carbamato
Identificadores
Número CAS	532-03-6
Código ATC	M03BA03
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	4107
PubChemSID	7847468
Datos químicos
Fórmula	C11H15NO5
Peso mol.	241.2405 g/mol
SMILES COC1=CC=CC=C1OCC(COC(=O)N)O
Datos físicos
P. de fusión	93 °C (199 °F)
Datos clínicos
Nombre comercial	Robaxin, Robaxisal, Robaxifen
Uso en lactancia	Permitido su uso en lactancia con reservas y monitoreo médico. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo	No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) Sólo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto.
Estado legal	Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX)
Vías de adm.	Vía oral

El metocarbamol es un relajante muscular de acción central útil en espasmos musculares.​ Al igual que con otros relajantes musculares, el metocarbamol es menos efectivo en padecimientos crónicos.​

El metocarbamol es un polvo blanco, escasamente soluble en agua y cloroformo, pero soluble en alcohol. Es el carbamato de la guaifenesina.​

El metocarbamol está disponible en forma oral en forma de monofármaco o en combinación con analgésicos/antiinflamatorios, ya sea acetaminofén, ácido acetilsalicílico o Ibuprofeno. Al principio de su comercialización existió una variedad parenteral para inyección Intravenosa (IV) o intramuscular (IM), sin embargo, su uso en estas vías se vio asociado con dolor, desprendimiento de piel y tromboflebitis en el sitio de la inyección. Además, la inyección IV demasiado rápida se relacionó con síncope, hipotensión, bradicardia y convulsiones. Debido al riesgo de convulsiones, dejó de recomendarse el uso parenteral del medicamento en pacientes con epilepsia.​

Metabolismo y mecanismo de acción

El metocarbamol: administrado por vía oral se absorbe bien en el tracto gastrointestinal. Los estudios en animales indicaron que la absorción ocurre en el intestino delgado. El metocarbamol se metaboliza en humanos, presumiblemente en el hígado, por desalquilación, hidroxilación y conjugación con ácido glucurónico y sulfato. Sus dos metabolitos identificados son: 3- (2-hidroxifenoxi),1,2-propanodiol-1-carbamato y 3- (4-hidroxi-2-metoxifenoxi)-1,2-propanodiol-1-carbamato. También se han recuperado pequeñas cantidades de metocarbamol inalterado en las heces. El mecanismo de acción preciso no se conoce. Se piensa que el metocarbamol actúa sobre el sistema nervioso central, tal vez deprimiendo los reflejos polisinápticos.​