Mentofurano

Mentofurano
Nombre IUPAC
3,6-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H14O
Identificadores
Número CAS	494-90-6​
ChEBI	50542
ChEMBL	CHEMBL1522900
ChemSpider	292309
PubChem	329983
UNII	LK024V9U3C
KEGG	C09868
SMILES o1c2c(c(c1)C)CCC(C2)C
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7-3-4-9-8(2)6-11-10(9)5-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 Key: YGWKXXYGDYYFJU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	150.22 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El mentofurano es un compuesto orgánico que se encuentra en una variedad de aceites esenciales incluyendo el de poleo. Es altamente tóxico y se cree que la toxina primaria Pennyroyal es responsable de sus efectos potencialmente mortales. ​ Después de la ingestión de mentofurano, es metabólicamente activa para los reactivos intermedios químicamente que son hepatotóxicos.​

Methofuran se produce por biosíntesis a partir de pulegona por la enzima sintasa mentofurano.

Síntesis de mentofurano convirtiendo pulegona en mentofurano

Síntesis

Menthofuran se sintetizó a partir de 5-metilciclohexano-1 ,3-diona y bromuro de allenyldimethylsulfonium en dos pasos a través de una nueva estrategia que consiste en la adición de enolato y reordenamiento.​

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Menthofuran» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.