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Irofulveno

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Irofulveno

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Irofulveno

Nombre IUPAC
(6′R)-6′-Hidroxi-3′-(hidroximetil)-2′,4′,6′-trimetilespiro[ciclopropano-1,5′-inden]-7′(6′H)-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C₁₅H₁₈O₃
Identificadores
Número CAS	158440-71-2
ChEBI	135002
ChEMBL	118218
ChemSpider	130640
DrugBank	05786
PubChem	148189
UNII	6B799IH05A
KEGG	D04614
SMILES O=C1C/3=C/C(=C(C\3=C(/C2([C@]1(O)C)CC2)C)CO)C
InChI InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1 Key: NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	246,302 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El irofulveno o 6-hidroximetilacilfulveno (también conocido como HMAF de MGI-114) es un agente antitumoral experimental. Pertenece a la familia de fármacos denominados agentes alquilantes.

Inhibe la replicación del ADN en cultivos celulares.

El irofulveno es un análogo de la iludina S, una toxina sesquiterpénica que se encuentra en el hongo Jack 'o' jantern (Omphalotus illudens). El compuesto fue sintetizado originalmente por el Dr Trevor McMorris y el Dr. Michael J Kelner descubrió que tiene propiedades anticancerígenas en ratones.

Síntesis

Se informó una síntesis de irofulven.