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Himbacina
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Himbacina

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Himbacina
Himbacine.png
Nombre IUPAC
4-[2-(1,6-Dimetil-2-piperidinil)etenil]decahidro-3-metilnafto[2,3-c]furan-1(3H)-ona
General
Fórmula molecular C22H35NO2
Identificadores
Número CAS 6879-74-9​
ChEBI 5720
ChEMBL CHEMBL277642
ChemSpider 4940913
PubChem 6436265
UNII M17C7V122D
KEGG C10598
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Heptano)
Masa molar 345.524 g/mol
Punto de fusión 132 °C (405 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La himbacina es un pseudoalcaloide policétido piperidínico aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (sin. Galbulimima) (Himantandraceae).​ [α]14D = +63 (c, 1.04 en cloroformo). Es un antagonista del receptor muscarínico M4; por esta condición se le utiliza como herramienta para la diferenciación entre sitios de los receptores muscarínicos.​ También actúa como agente antiespasmódico. Su pKa es de 9.3 en una solución al 50% de etanol.

Derivados

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Himbelina
Himbeline.png
C21H33NO2 518-99-0 331.497 Sólido en forma de agujas (éter de petróleo). PF = 100 °C Aislado de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)​ [α]18D = +19 (c, 2.4 en cloroformo)
Himgrina
Himgrine.png
C22H33NO3 1202236-02-9 359.508 Sólido amorfo. Aislado de la corteza de Himantandra belgraveana (Himantandraceae)​
Himgravina
Himgravine.png
C22H33NO2 6879-75-0 343.508 Sólido en forma de agujas (éter de petróleo) PF = 120 °C Aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (Himantandraceae)​ [α]18D = +47 (c, 1.5 en cloroformo); pKa =9.3 (50% EtOH)
Himandravina
Himandravine.png
C21H33NO2 6879-73-8 331.497 Sólido en forma de agujas (hexano) PF = 119 °C Aislado de Himantandra belgraveana [α]18D = +23 (c, 1.89 en cloroformo)

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