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Himbacina
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Himbacina
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Himbacina | ||
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Nombre IUPAC | ||
4-[2-(1,6-Dimetil-2-piperidinil)etenil]decahidro-3-metilnafto[2,3-c]furan-1(3H)-ona | ||
General | ||
Fórmula molecular | C22H35NO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 6879-74-9 | |
ChEBI | 5720 | |
ChEMBL | CHEMBL277642 | |
ChemSpider | 4940913 | |
PubChem | 6436265 | |
UNII | M17C7V122D | |
KEGG | C10598 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Agujas (Heptano) | |
Masa molar | 345.524 g/mol | |
Punto de fusión | 132 °C (405 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La himbacina es un pseudoalcaloide policétido piperidínico aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (sin. Galbulimima) (Himantandraceae). [α]14D = +63 (c, 1.04 en cloroformo). Es un antagonista del receptor muscarínico M4; por esta condición se le utiliza como herramienta para la diferenciación entre sitios de los receptores muscarínicos. También actúa como agente antiespasmódico. Su pKa es de 9.3 en una solución al 50% de etanol.
Derivados
Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
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Himbelina | C21H33NO2 | 518-99-0 | 331.497 | Sólido en forma de agujas (éter de petróleo). PF = 100 °C | Aislado de Himantandra belgraveana (Himantandraceae) | [α]18D = +19 (c, 2.4 en cloroformo) | |
Himgrina | C22H33NO3 | 1202236-02-9 | 359.508 | Sólido amorfo. | Aislado de la corteza de Himantandra belgraveana (Himantandraceae) | ||
Himgravina | C22H33NO2 | 6879-75-0 | 343.508 | Sólido en forma de agujas (éter de petróleo) PF = 120 °C | Aislado de la corteza de Himantandra baccata e Himantandra belgraveana (Himantandraceae) | [α]18D = +47 (c, 1.5 en cloroformo); pKa =9.3 (50% EtOH) | |
Himandravina | C21H33NO2 | 6879-73-8 | 331.497 | Sólido en forma de agujas (hexano) PF = 119 °C | Aislado de Himantandra belgraveana | [α]18D = +23 (c, 1.89 en cloroformo) |
- Datos: Q5765204