| Formebolona | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihidroxi-10,13,17-trimetil-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro-6H-ciclopenta[a]fenantreno-2-carbaldehido | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2454-11-7 | |
| PubChem | 17150 | |
| ChemSpider | 16234 | |
| UNII | Z2MMV08KUQ | |
| ChEMBL | 2107419 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H28O4 | |
| Peso mol. | 344,4 g/mol | |
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C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C(=C[C@]34C)C=O)O)C)O
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InChI=1S/C21H28O4/c1-19-9-12(11-22)16(23)8-13(19)4-5-14-15-6-7-21(3,25)20(15,2)10-17(24)18(14)19/h8-9,11,14-15,17-18,24-25H,4-7,10H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Key: AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N | ||
| Sinónimos | 2-formil-17 alfa-metilandrosta-1,4-dieno-11 alfa,17 beta-diol-3-ona; Esicleno; Formildienolona; Formildienolona; Formildienolona, (11 beta,17beta)-isómero | |
La formebolona (nombres comerciales Esiclene, Hubernol, Metanor), también conocida (confusamente) como formildienolona, así como 2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ1-testosterona, es un anabólico-androgénico esteroide (AAS) activo por vía oral. Descripto como un fármaco anabólico y anticatabólico que se comercializa o se ha comercializado en España e Italia Como AAS, muestra cierta actividad anabólica, aunque es inferior a la testosterona en términos de potencia, pero se dice que prácticamente no tiene actividad androgénica. La Formebolona contrarresta los efectos catabólicos (control del balance de nitrógeno) o glucocorticoides potentes como el fosfato de dexametasona. Un análogo cercano, la roxibolona (y su variante de éster de acción prolongada, la decilroxibolona), muestra una actividad antiglucocorticoide similar a la de la formbolona pero, por el contrario, carece de actividad como AAS.
No se ha encontrado que la roxibolona se una al receptor de glucocorticoides, y se ha sugerido que la actividad antiglucocorticoide de la roxibolona y la formbelona puede estar mediada por la modulación de los procesos enzimáticos. De hecho, se sabe que la 11α- y la 11β-hidroxiprogesterona (la formebolona y la roxibolona están 11α- y 11β-hidroxiladas (respectivamente) de manera similar) son potentes inhibidores de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa (11β-HSD), que es responsable de la biosíntesis de la potente glucocorticoides endógenos cortisol y corticosterona (de los precursores desoxicortisol y desoxicorticosterona, respectivamente) Sin embargo, se encontró que la formebolona es un inhibidor muy débil de la 11β-HSD tipo 2 (IC50 10 μM), aunque esta isoenzima específica de la 11β-HSD es responsable de la inactivación de los glucocorticoides en lugar de su producción.
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