Fenolftaleína

Fenolftaleína
Nombre IUPAC
3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C20H14O4
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	77-09-8​
ChEBI	34914
ChEMBL	CHEMBL63857
ChemSpider	4600
DrugBank	DB04824
PubChem	4764
UNII	6QK969R2IF
KEGG	D05456 C14286, D05456
InChI InChI=InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco
Densidad	1277 kg/m³; 1,277 g/cm³
Masa molar	318,32 g/mol
Punto de fusión	531 K (258 °C)
Compuestos relacionados
Indicadores	Rojo de metilo, Azul de timol
Estructura similar	Timolftaleína, Trifenilmetano
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenolftaleína, de fórmula C₂₀H₁₄O₄, es un indicador de pH que en disoluciones ácidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10 (magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy ácidos o básicos) presenta otros virajes de coloración: la fenolftaleína en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente ácidas se torna anaranjado.

Es un compuesto químico orgánico que se obtiene por reacción del fenol (C₆H₅OH) y el anhídrido ftálico (C₈H₄O₃) en presencia de ácido sulfúrico.

Farmacología y otros

En farmacología y terapéutica se utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento.​

En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco.

Igualmente en microbiología este compuesto químico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftaleína para la identificación de bacterias específicas ( positivas para fosfatasa ácida) en algunos medios de cultivo selectivos.

Antecedentes

La acción catártica de la fenolftaleína se descubrió de manera accidental. Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.​

Acción

La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales solubles con los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocinética

Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de lo absorbido aparece en la orina, la cual si se vuelve alcalina tendrá una coloración roja, y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis, con lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 días tras su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años 1960 e inicios de los 1970 se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como ingrediente principal la fenolftaleína.

Efectos indeseables

A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína​

Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color rosa que pueden llegar a ser púrpuras. Puede sentirse quemazón y sensación de ardor quemante.

Se han sintetizado derivados de la fenolftaleína pero se encontró que la actividad catártica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitución o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona.

Descripción y usos

Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 °C. Se utiliza frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color rosa. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina. En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH 9, realizando la transición cromática de incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida.

Otros usos: La fenolftaleína se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre.

Propiedades químicas

Los cambios de color se producen en determinados intervalos de pH, y pueden describirse mediante las siguientes ecuaciones químicas:

De medio neutro a medio básico:
H₂Fenolftaleína + 2 OH^- ↔ Fenolftaleína^2- + 2 H₂O
Incoloro → Rosa

De medio básico a medio muy básico:
Fenolftaleína^2- + OH^- ↔ Fenolftaleína(OH)^3-
Rosa → Incoloro

De medio básico a medio neutro o ácido:
Fenolftaleína^2- + 2 H⁺ ↔ H₂Fenolftaleína
Rosa → Incoloro

De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H₂Fenolftaleína + H⁺ ↔ H₃Fenolftaleína⁺
Incoloro → Naranja

Así, en disoluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En disoluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes intervalos de acción:

Especies	H3Fenolftaleína+	H2Fenolftaleína	Fenolftaleína2−	Fenolftaleína(OH)3−
Estructura
Modelo
pH	<0	0−8,2	8,2−9,8	9,8-12,0
Condiciones	fuertemente ácidas	ácidas o neutra	básicas	fuertemente básicas
Color	naranja	incoloro	rosa	incoloro
Imagen

Mecanismos de reacción: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H⁺ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H⁺ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica.

Precauciones

En personas con ictericia, la fenolftaleína carece de efecto. No deben tomarla niños menores de dos años. Puede ocurrir idiosincrasia al fármaco.

Presentaciones farmacéuticas

• Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es una forma menos purificada de la droga.
• Frasco de solución con 50 g.
• Disolución indicadora al 1 por ciento de fenolftaleína.