Fenilazida

Fenilazida
Nombre IUPAC
Azidobenceno​
General
Otros nombres	Fenil azida​
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H5N3
Identificadores
Número CAS	622-37-7​
ChEMBL	CHEMBL3236174
ChemSpider	62529
PubChem	69319
UNII	2G0EH7N6YB
SMILES [N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido oleoso amarillo pálido
Masa molar	119,048 g/mol
Punto de ebullición	49 °C (322 K) a 50 °C (323 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	no apreciable
Peligrosidad
SGA	,,,
Frases H	H241,H315,H319,H372
Frases P	P210,P234,P235,P240, P260,P264,P264+265,P270, P280,P302+352,P305+351+338, P319, P321,P332+317, P337+317+265,P362+364, P370+380+375[+378], P403, P410, P411, P420, P501
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenilazida es un compuesto orgánico cuya fórmula es C₆H₅N₃. Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor acre. La estructura consta de un sustituyente azida lineal unido a un grupo fenilo. El ángulo C−N=N es de aproximadamente 120°.

Preparación

La fenilazida se prepara mediante la diazotización de fenilhidrazina con ácido nitroso:​

C₆H₅NHNH₂ + HNO₂ → C₆H₅N₃ + 2 H₂O

Los yoduros de arilo que contienen sustituyentes atractores de electrones se someten a metátesis con azida de sodio en presencia de Cu(I), ascorbato de sodio y N,N'-dimetiletano-1,2-diamina (DMEDA):​

RC₆H₄I + NaN₃ → RC₆H₄N₃ + NaI

Reacciones químicas

La azida de fenilo añade ciclos a los alquenos y especialmente a los alquinos, en particular a los que tienen sustituyentes electronegativos. En un ejemplo clásico de la química click, la fenilazida y el fenilacetileno reaccionan para dar difenil triazol.

La azida de fenilo reacciona con la trifenilfosfina para dar el "reactivo de Staudinger" trifenilfosfina fenilimida (C₆H₅NP(C₆H₅)₃).

La termólisis induce la pérdida de N₂ para dar el altamente reactivo fenilnitreno C₆H₅N.​

Seguridad

Al igual que con muchas otras azidas, la fenilazida presenta un riesgo de explosión,​ por lo que se recomienda un escudo protector contra explosiones durante la purificación y la manipulación. Las destilaciones son peligrosas. Organic Syntheses recomienda un vacío de 5 mm Hg para obtener un punto de ebullición de '66–68 °C/21 mm. con una temperatura de baño de 70–75 °C.'​ La sustancia pura se puede almacenar en la oscuridad, en frío, e incluso entonces la vida útil es de solo semanas.