Fenantridina

Fenantridina
Nombre IUPAC
Fenantridina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H9N
Identificadores
Número CAS	[229-87-8]​
ChEBI	36421
ChEMBL	CHEMBL504941
ChemSpider	8834
PubChem	9189
UNII	62QGS7CPS6
InChI InChI=InChI=1S/C13H9N/c1-2-6-11-10(5-1)9-14-13-8-4-3-7-12(11)13/h1-9H Key: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1126 kg/m³; 1,126 g/cm³
Masa molar	179.217 g/mol
Punto de fusión	107,4 °C (381 K)
Punto de ebullición	348,9 °C (622 K)
Propiedades químicas
Acidez	5.58 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenantridina es un compuesto heterocíclico de nitrógeno que puede ser descrito como un anillo de piridina fusionado con dos anillos de benceno en los enlaces b y d. También se puede considerar un derivado de reemplazo del carbono 9 del fenantreno por un nitrógeno de imina.​ Es un polvo color blanco crema, ligeramente soluble en agua.​

Aplicaciones

La fenantridina se utiliza en estudios de ecotoxicidad. Es utilizada en investigaciones espectroscópicas rotacionales y búsquedas radioastronómicas. La fenantridina es la base de los colorantes fluorescentes que se unen al ADN mediante intercalación. Ejemplos de tales colorantes son el bromuro de etidio y el yoduro de propidio. La acridina es un isómero de fenantridina.

Bromuro de etidio

Reacciones

La nitración de la fenantridina con ácido nítrico en ácido sulfúrico forma el derivado mononitrado en 1 como principal y 2, 3, 4, 5 y 7 como productos secundarios.​ La bromación se lleva a cabo con N-bromosuccinimida en la posición 2.​

Síntesis

La fenantridina fue descubierta por Amé Pictet y H. J. Ankersmit en 1891 por pirólisis del producto de condensación de benzaldehído y anilina.

En el método de síntesis de fenantridinas de Pictet-Hubert (1899), el compuesto se forma en una reacción del aducto 2-aminobifenil-formaldehído (una N-acil-o-xenilamina) con cloruro de zinc a temperaturas elevadas.​

Reacción de Pictet–Hubert.

Morgan y Walls mejoraron las condiciones de reacción para la reacción de Pictet-Hubert en 1931, reemplazando el metal por oxicloruro de fósforo y usando nitrobenceno como disolvente de reacción. Por esta razón, la reacción también se llama síntesis de fenantridinas de Morgan-Walls .​

Reacción de Pictet–Hubert.

El método de síntesis es similar a la síntesis de isoquinolinas de Bischler-Napieralski y la Reacción de Pictet-Spengler.

También se han reportado síntesis a partir de cierres por reacciones de Heck intramoleculares.​

Chatani y colaboradores han reportado la síntesis de derivados de fenantridina por ciclización oxidativa de 2-isocianobifenilos con ácidos borónicos en un acoplamiento tipo Suzuki. Según sus resultados, la reacción de 2-isocianobifenilos con ácidos borónicos en presencia de acetoacetato de manganeso (III) [Mn(acac)₃] produce derivados de fenantridina con altos rendimientos en condiciones relativamente suaves. Han propuesto que esta reacción procede por la sustitución aromática homolítica intramolecular (HAS) a través de un radical radical imidoilo intermedio.​