Etohexadiol

Etohexadiol
Nombre IUPAC
2-etilhexano-1,3-diol
General
Otros nombres	2-etil-1,3-hexanodiol Octilenglicol Etilhexanodiol 612
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)2-CHOH-CH(CH2OH)-CH2-CH3
Fórmula molecular	C8H18O2
Identificadores
Número CAS	94-96-2​
Número RTECS	MO2625000
ChEBI	34273
ChEMBL	CHEMBL1451179
ChemSpider	21106534
DrugBank	13826
PubChem	7211
UNII	M9JGK7U88V
KEGG	C14271
SMILES CCCC(C(CC)CO)O
InChI InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-3-5-8(10)7(4-2)6-9/h7-10H,3-6H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Inodoro
Densidad	933 kg/m³; 0,933 g/cm³
Masa molar	146,13 g/mol
Punto de fusión	−40 °C (233 K)
Punto de ebullición	244 °C (517 K)
Presión de vapor	< 0,01 mmHg
Viscosidad	323 cP
Índice de refracción (nD)	1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,6% (en peso)
log P	1,5
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	403 K (130 °C)
NFPA 704	1 2 1
Temperatura de autoignición	633 K (360 °C)
Riesgos
LD50	5170 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes	2-etilhexanol 4-heptanol
dioles	2-etil-1,3-pentanodiol 3,4-hexanodiol
polioles	1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etohexadiol, nombre común del 2-etil-1,3-hexanodiol o 2-etilhexano-1,3-diol, es un diol de fórmula molecular C₈H₁₈O₂. Es isómero de posición del 1,2-octanodiol y 1,8-octanodiol pero, a diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que dos de sus átomos de carbono son asimétricos.

Propiedades físicas y químicas

El etohexadiol es un líquido ligeramente aceitoso, incoloro e inodoro.​ Tiene su punto de fusión a -40 °C y su punto de ebullición a 244 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,933 g/cm³. Es un líquido muy viscoso, siendo su viscosidad μ = 323 cP —comparativamente al agua tiene μ = 0,9, el etilenglicol μ = 16 y el hexilenglicol μ = 34 cP. En fase vapor, su densidad es cinco veces mayor que la del aire. ​​​

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,3 - 1,6, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble etanol, isopropanol y propilenglicol, y miscible con cloroformo y éter. En agua, el etohexadiol es soluble en proporción de un 0,6% (en peso); en sentido inverso, el agua es soluble un 10,8% en etohexadiol.​

Síntesis y usos

El etohexadiol se obtiene por reacción de condensación del butanal. Esta puede llevarse a cabo por ebullición a reflujo durante 5 horas en presencia de carburo de calcio y óxido de bario.​ En general, el proceso consta de dos pasos: condensación aldólica por medio de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo como catalizador, y subsiguiente hidrogenación (reducción). En este último paso, el agente reductor puede ser borohidruro de sodio o níquel Raney. Para promover la reacción y mejorar su control, se usa adicionalmente un catalizador de transferencia de fase neutro en el proceso. El rendimiento es de aproximadamente el 55%.​

Otra forma de obtener etohexadiol es haciendo reaccionar 3-ettil-4-propilideno-oxetan-2-ona con etanol. La reducción se efectúa con hidrógeno a altas presiones utilizando níquel Raney como catalizador.​​

Asimismo, la deshidrodimerización del 1-butanol —a 1 atmósfera de presión y reflujo de temperatura en fotólisis (254 nm) en presencia de trazas de mercurio vapor— es otra vía para sintetizar este diol; el 4,5-octanodiol es otro producto resultante con este procedimiento.​

Por otra parte, el etohexadiol actúa como precursor para la síntesis de 3-(hidroximetil)heptan-4-ona. Esta oxidación tiene lugar con peróxido de hidrógeno, utilizando como catalizador MPCP (que contiene molibdeno y fósforo)​ o un complejo polioximetalato-Keggin monosustituido.​

En cuanto sus aplicaciones, el etohexadiol se emplea como repelente contra insectos,​​ siendo conocido en este ámbito como 6-12 o Rutgers 612.​ Es especialmente eficaz contra mosquitos del género Aedes.​ También actúa contra ciertos ectoparásitos y ácaros de la sarna.​ Sin embargo, basándose en casos de toxicidad leve observados en el desarrollo de animales, varias agencias han recomendado que se retire su uso como repelente de insectos.​

Este compuesto también se utiliza como emulsionante,​ componente reactivo en recubrimientos de uretano, agente quelante del ácido bórico, acondicionador en productos de corcho y disolvente en formulaciones cosméticas.​

Precauciones

El etohexadiol puede ocasionar severa irritación en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 360 °C.​​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del etohexadiol:

• 1,2-octanodiol
• 1,3-octanodiol
• 1,8-octanodiol
• 2,5-dimetil-2,5-hexanodiol
• 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol