Diisocianato de difenilmetano

4,4´-Diisocianato de difenilmetano
Nombre IUPAC
1-isocianato-4-[(4-fenilisocianato)metil]benzeno
General
Otros nombres	Diisocianato de 4,4´-metilendifenilo, di-p-Fenilenisocianato de metilo, Metilendifenildiisocianato, Difenilmetano-4,4'-diisocianato, 4,4´-Metilenbis(fenil isocianato), Bis(4-isocianatofenil)metano, MDI
Fórmula semidesarrollada	C15H10N2O2
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	101-68-8​
Número RTECS	NQ9350000
ChEBI	53218
ChEMBL	CHEMBL1488467
ChemSpider	7289
PubChem	7570
UNII	B0LO6BBS8C
KEGG	C19453
InChI InChI=InChI=1S/C15H10N2O2/c18-10-16-14-5-1-12(2-6-14)9-13-3-7-15(8-4-13)17-11-19/h1-8H,9H2 Key: UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido pálido amarillento
Densidad	1180 kg/m³; 118 g/cm³
Masa molar	250,2 g/mol
Punto de fusión	310 K (37 °C)
Punto de ebullición	587 K (314 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Reacciona con el agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	469 K (196 °C)
NFPA 704	1 2 2 COR
Temperatura de autoignición	513 K (240 °C)
Frases R	R20 R36/37/38 R40 R42/43 R48/20
Frases S	S23 S36/37 S45
Riesgos
LD50	4700 mg/Kg
Más información	Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos	Diisocianato de tolueno Diisocianato de naftaleno Diisocianato de isoforona, 1,6-Diisocianato de hexametileno, Diisocianato de diciclohexilmetano, 1,4-Diisocianato de ciclohexano, Diisocianato de dimerilo, Diisocianato de tetrahidroperfluorohexametileno
Derivados/Precursores	Poliuretano, Espuma de poliuretano,
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El diisocianato de difenilmetano, comúnmente abreaviado como MDI (de Metilen difenil 4,4´-diisocianato), es un diisocianato aromático. Existe en tres formas isoméricas diferentes, 2,2´-MDI, 2,4´-MDI y 4,4´-MDI, siendo este último sin embargo el más utilizado y calificado como "MDI puro" o MDI simplemente.
El MDI se emplea abundantemente combinado con diferentes polioles, glicoles, y/o diaminas en la producción de poliuretano. Es el diisocianato que acapara mayor cupo de mercado.

Síntesis y producción

La síntesis química del MDI parte de la reacción de condensación entre el formaldehído y la anilina en medio ácido:​

2(Phe)-NH₂ + HCHO → H₂N-Phe-CH₂-Phe-NH₂ + H₂O
Después, el producto de reacción se hace reaccionar con fosgeno para dar el diisocianato:

H₂N-Phe-CH₂-Phe-NH₂ + 2(Cl)₂CO → OCN-Phe-CH₂-Phe-NCO + 4HCl

El producto es una mezcla de MDI polimérico y una mezcla de isómeros a partir de los cuales de purifica el isómero deseado (normalmente el 4,4´-MDI).​ ^,​
Actualmente se realizan esfuerzos para tratar de sustituir el proceso de fosgenación​^,​^,​ en la síntesis de isocianatos, debido a la alta toxicidad del fosgeno.

Química

El MDI desarrolla una química similar al del resto de isocianatos. Sin embargo al tener una naturaleza aromática la reactividad es mayor que en el caso de los diisocianatos alifáticos (como el diisocianato de hexametileno, HDI o el diisocianato de isoforona,IPDI) dando lugar a reacciones altamente exotérmicas, pudiendo reaccionar muy violentamente cuando se hace reaccionar con diaminas. La velocidad de polimerización con dibases es mayor que la presentada por los diisocianatos alifáticos.

Empleo

El MDI se usa fundamentalmente en la síntesis de poliuretano. Especialmente debido a su reactividad se empléa en la síntesis de espumas de poliuretano, donde se requiere un tiempo de polimerización corto. El MDI también se emplea en la síntesis de elastómeros​ y así como en adhesivos sobre la base de poliuretano.​

Seguridad

Debido a su baja presión de vapor el MDI presenta menor riesgo de inhalación o contaminación durante su manipulación, que otros diisocianatos como el diisocianato de tolueno (TDI) o el 1,6-diisocianato de hexametileno (HDI). No obstante es de los diisocianatos más reactivos y su contacto puede provocar irritación e incluso reacciones alergénicas. Pese a su baja presión de vapor y su estado sólido pequeñas trazas en el ambiente pueden ocasionar problemas respiratorios serios. Es indispensable el uso adecuado de los equipos pertinentes de protección personal como guantes, lentes, batas y mascarilla.

Enlaces externos

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: fosgeno: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio público).

• Fosgeno (licuado): Ficha internacional de seguridad química. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España.

• 4,4´-MDI-Ficha de Seguridad-SIGMA ALDRICH

• Diisocianato de difenilmetano-Ficha de Seguridad Internacional (español)-Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, Gobierno de España.