Dihidromorfina

Dihidromorfina
Nombre (IUPAC) sistemático
3,6-dihidroxi-(5α,6α)- 4,5-epoxi-17-metilmorfinano
Identificadores
Número CAS	1421-28-9
Código ATC	No adjudicado
PubChem	5359421
DrugBank	DB01565
ChemSpider	4514282
Datos químicos
Fórmula	C17H21NO3
Peso mol.	287.35354 g/mol
SMILES CN1CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@@H]4O)=C35
InChI InChI=IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N
Sinónimos	Paramorfan, Paramorfano
Datos físicos
P. de fusión	157 °C (315 °F)
Datos clínicos
Estado legal	Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración intranasal, sublingual Oral Intravenosa Sublingual Intranasal

La dihidromorfina es un analgésico sintético derivado de los opioides y utilizado en el estudio de los receptores de narcóticos. Está estructuralmente relacionado con la morfina, de la que es derivado. Así mismo es un metabolito activo del fármaco opioide analgésico dihidrocodeína. La conversión de dihidrocodeína a dihidromorfina está mediada por la enzima citocromo P450 CYP2D6. Tiene potencial para crear hábito. Al igual que la morfina, la dihidromorfina y sus derivados acetilados todos son altamente selectivos de los receptores opioides μ (Mu). No debe confundirse con la dihidromorfinona ni con la dehidromorfina (pseudomorfina).

Obtención

El enlace doble en 7,8 de la morfina se reduce a un enlace sencillo para obtener dihidromorfina.

Farmacología

Dihidromorfina es ligeramente más potente que la morfina como analgésico con un perfil de efectos secundarios similar. La potencia relativa de dihidromorfina es de aproximadamente 1.2 veces la de la morfina. En comparación, la potencia relativa de dihidrocodeína es 1.15 veces la de la codeína.

Las acciones de la dihidromorfina y sus análogos se distinguen fácilmente de los de la morfina, lo que es notable en vista de que las diferencias estructurales son muy limitadas entre ellos y consisten en la reducción del enlace doble 7,8-. Como con la heroína y la morfina-6beta-glucurónido, las acciones analgésicas de la dihidromorfina y sus dos derivados acetilados son antagonizados por la 3-O-metilnaltrexona en una dosis que fue inactiva contra la analgesia promovida por la morfina. Un estudio reveló que los mecanismos receptores mu de los opioides que median las acciones analgésicas de la dihidromorfina y sus análogos acetilados son distintos de la morfina y más similares a los de la heroína y la morfina-6beta-glucurónido.​

Uso farmacológico

La dihidromorfina se utiliza para el tratamiento de dolor moderado a grave en el cáncer, aunque es menos eficaz en el tratamiento del dolor neuropático.

No posee Código ATC