Difenilamina

Difenilamina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	122-39-4​
Número RTECS	JJ7800000
ChEBI	4640
ChEMBL	CHEMBL38688
ChemSpider	11003
PubChem	11487
UNII	9N3CBB0BIQ
KEGG	C11016
InChI InChI=InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H Key: DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	169,089 g/mol

La difenilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (C₆H₅) 2NH. El compuesto es un derivado de la anilina, que consiste en una amina unida a dos grupos fenilo. El compuesto es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales a menudo son amarillas debido a las impurezas oxidadas. La difenilamina se disuelve bien en muchos solventes orgánicos comunes y es moderadamente soluble en agua. Se utiliza principalmente por sus propiedades antioxidantes. La difenilamina se usa ampliamente como antioxidante industrial, tinte mordiente y reactivo y también se emplea en la agricultura como fungicida y antihelmíntico.

Preparación y reactividad

La difenilamina se fabrica mediante la desaminación térmica de anilina sobre catalizadores de óxido:

2 C₆H₅NH₂ → (C₆H₅) 2NH + NH₃

Es una base débil, con un Kb de 10-14. Con ácidos fuertes forma sales. Por ejemplo, el tratamiento con ácido sulfúrico da el bisulfato [(C₆H₅) 2NH₂] + [HSO₄] - como un polvo blanco o amarillento con p.f. 123-125 °C. ​

La difenilamina sufre diversas reacciones de ciclación. Con azufre, da fenotiazina, un precursor de los productos farmacéuticos. ​

(C₆H₅) 2NH + 2 S → S (C₆H₄) 2NH + H₂S

Con yodo, se deshidrogena para dar carbazol, con liberación de yoduro de hidrógeno:

(C₆H₅) 2NH + I₂ → (C₆H₄) 2NH + 2 HI

La arilación con yodobenceno da trifenilamina. ​ también se utiliza como reactivo de prueba en la prueba de Dische.

Aplicaciones

Inhibidor de escaldado de manzana

La difenilamina se utiliza como inhibidor del escaldado de las manzanas antes o después de la cosecha, aplicado como tratamiento de mojado en interiores. Su actividad antiquemaduras es el resultado de sus propiedades antioxidantes, que protegen la piel de la manzana de los productos de oxidación del α-farneseno durante el almacenamiento.​ El escaldado de la manzana es una lesión física que se manifiesta en manchas marrones después de que la fruta se retire del almacenamiento en frío.

Estabilizador para pólvora sin humo

En la fabricación de pólvora sin humo, la difenilamina se usa comúnmente como estabilizador,​ de modo que el análisis de residuos de armas de fuego busca cuantificar trazas de difenilamina. ​ La difenilamina funciona uniendo los productos de degradación de la nitrocelulosa (p. Ej., NO, NO₂ y ácido nítrico), lo que evita que estos productos de degradación aceleren una mayor degradación.​

Antioxidante

Las difenilaminas alquiladas funcionan como antioxidantes en lubricantes, ​ aprobados para su uso en máquinas, en las que no se descarta el contacto con alimentos.​ Las difenilaminas alquiladas y otros derivados se utilizan como anti-ozonantes en la fabricación de productos de caucho, lo que refleja la naturaleza antioxidante de los derivados de anilina. ​

Indicador redox

Muchos derivados de difenilamina se utilizan como indicadores redox que son particularmente útiles en valoraciones alcalinas redox. ​ El ácido difenilaminesulfónico es un prototipo de indicador redox simple, debido a su solubilidad acuosa mejorada en comparación con la difenilamina. ​ Se ha intentado explicar los cambios de color asociados con la oxidación de la difenilamina. ​​

En una aplicación relacionada, la difenilamina es oxidada por nitrato para dar una coloración azul similar en la prueba de difenilamina para nitratos.

Tintes

Varios colorantes azoicos como Metanil Yellow, Disperse Orange 1 y Acid orange 5 son derivados de la difenilamina.

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Diphenylamine» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.