Depsipéptido

Un depsipéptido es un péptido en el que uno o más de sus grupos amida, -C(O)NHR-, han sido reemplazados por el correspondiente grupo éster, -C(O)OR,​ Muchos depsipéptidos presentan tanto uniones peptídicas como tipo éster. Se encuentran mayoritariamente en productos naturales de origen marino y microbiano.​

Ejemplo de un depsipéptido con 3 grupos amida (resaltados en azul) y un grupo éster (resaltado en verde). R¹ y R³ son grupos orgánicos (e. g. metilo) o un átomo de hidrógeno de los encontrados en ácidos α-hidroxicarboxílicos. R², R⁴ y R⁵ son grupos orgánicos o un átomo de hidrógeno de los encontrados en aminoácidos comunes.

Productos naturales depsipeptídicos

La enteroquelina es un depsipéptido transportador de hierro.​

Se ha encontrado que varios depsipéptidos muestran propiedades anticancerígenas.​

Un inhibidor enzimático depsipeptídico incluye romidepsina, un miembro de la clase de péptidos bicíclicos, un conocido inhibidor de la histona deacetilasa (HDACi). Se aisló primero como un producto de la fermentación a partir de Chromobacterium violaceum por la compañía farmacéutica Fujisawa.​

Datos preliminares mostraron en 2010 que el antibiótico Etamycin tenía una potente actividad contra SARM en un modelo de ratón.​ Varios depsipéptidos procedentes de Streptomyces muestran actividad antimicrobiana.​​ Estos forman una nueva clase de antibióticos potenciales conocidos como acildepsipéptidos (ADEPs). Los ADEPs tienen como diana y activan la proteasa caseinolítica (ClpP) para iniciar la degradación descontrolada de de péptidos y proteínas no plegadas, matando muhcas bacterias grampositivas.​​​

Lecturas adicionales

• papuamide Ford, PW; Gustafson, KR; McKee, TC; Shigematsu, N; Maurizi, LK; Pannell, LK; Williams, DE; de Silva, ED; Lassota, P; Allen, TM; Van Soest, R; Andersen, RJ; Boyd, MR (1999). «Papuamides A-D, HIV-Inhibitory and Cytotoxic Depsipeptides from the Sponges Theonella mirabilis and Theonella swinhoei Collected in Papua New Guinea». J. Am. Chem. Soc. 121: 5899-5909. doi:10.1021/ja990582o. 
• neamphamide A Oku, N; Gustafson, KR; Cartner, LK; Wilson, JA; Shigematsu, N; Hess, S; Pannell, LK; Boyd, MR et al. (2004). «Neamphamide A. A new HIV-inhibitory depsipeptide from the Papua New Guinea marine sponge Neamphius huxleyi». J. Nat. Prod. 67 (8): 1407-11. PMID 15332865. doi:10.1021/np040003f.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
• callipeltin A Zampella, A; D'Auria, MV; Paloma, LG; Casapullo, A; Minale, L; Debitus, C; Henin, Y (1996). «Callipeltin A, an Anti-HIV Cyclic Depsipeptide from the New Caledonian Lithistida Sponge Callipelta sp.». J. Am. Chem. Soc. 118: 6202-9. doi:10.1021/ja954287p. 
• mirabamides A-D Plaza, A; Gustchina, E; Baker, HL; Kelly, M; Bewley, CA (2007). «Mirabamides A-D. Depsipeptides from the sponge Siliquariaspongia mirabilis that inhibit HIV-1 fusion». J. Nat. Prod. 70 (11): 1753-60. PMID 17963357. doi:10.1021/np070306k. ; Andjelic, CD; Planelles, V; Barrows, LR (2008). «Characterizing the Anti-HIV Activity of Papuamide A.». Mar Drugs 6 (4): 528-49. PMC 2630844. PMID 19172193. doi:10.3390/md20080027.