Damnacantal

Damnacantal
Nombre IUPAC
3-Hidroxi-1-metoxi-9,10-dioxoantraceno-2-carbaldehído
General
Otros nombres	2-Formil-3-hidroxi-1-metoxiantraquinona
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H16O5
Identificadores
Número CAS	477-84-9​
ChEBI	93633
ChEMBL	CHEMBL212948
ChemSpider	2843
PubChem	2948
InChI InChI=InChI=1S/C16H10O5/c1-21-16-11(7-17)12(18)6-10-13(16)15(20)9-5-3-2-4-8(9)14(10)19/h2-7,18H,1H3 Key: IPDMWUNUULAXLU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristales amarillo pálido
Densidad	1461 kg/m³; 1,461 g/cm³
Masa molar	282.0528 g/mol
Punto de fusión	484 K (211 °C)
Punto de ebullición	805 K (532 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Damnacantal es un compuesto orgánico natural que se ha aislado, estudiado y sintetizado por sus propiedades fitoquímicas y anticancerígenas.

Historia

Fue aislado y caracterizado por primera vez por S. Nonomura en 1955 de las raíces de las plantas de la Familia Rubiaceae: Damnacanthus major y Damnacanthus indicus,​ de ahí su nombre.

Sin embargo, Nonomura reportó una similitud cercana entre el damnacantal y otra antraquinona aislada antes, en el año 1894 por Perkin y Hummel la cual presentó propiedades físicas similares: punto de fusión 208 °C y fórmula molecular C
16H
10O
5 de la planta Morinda umbellata L.​

Características

El damnacantal es una antraquinona, con fórmula química C
16H
10O
5, ha sido obtenido por extracción de raíces de plantas del género Morinda y Damnacanthus junto con otras antraquinonas empleando solventes como etanol, metanol, etil acetato y cloroformo. Puede extraerse del Noni (Morinda citrifolia), encontrándose principalmente en la raíz de esta planta.​

Es un sólido que se presenta en forma de cristales aciculares de color amarillo pálido. Su punto de fusión es 211 °C. Al igual que otras antraquinonas con estructura similar como la alizarina, posee propiedades como pigmento natural.

Síntesis

Ha sido aislado y sintetizado en diversos trabajos y su estructura química ha sido caracterizada por ¹H NMR, ¹³C NMR, espectroscopía Infrarroja y Difracción de Rayos X.

Propiedades

Se ha comprobado que es el inhibidor más potente de la p56lck tirosina quinasa.​ Un estudio publicado en la revista Scientific Reports en enero de 2015 reveló que el damnacantal tiene un efecto directo in vitro e in vivo sobre una proteína específica, c-Met, también conocida como MET o receptor del factor de crecimiento de hepatocitos, la cual ha sido identificada como un nuevo blanco potencial para el tratamiento terapéutico del carcinoma hepatocelular. Además de tener un efecto sobre c-Met, se identificó en dicho estudio que el damnacantal inhibe el crecimiento y el potencial clonogénico de las células de carcinoma hepatocelular Hep G2, al igual que induce la apoptosis de Hep G2.​