| Clorpirifós | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| O, O-dietil O-3 ,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato | ||
| General | ||
| Otros nombres | Brodan, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Inaclor, Lorsban, Paqeant, Piridane, Scout, & Stipend. | |
| Fórmula semidesarrollada | C9H11Cl3NO3PS | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2921-88-2 | |
| ChEMBL | CHEMBL463210 | |
| ChemSpider | 2629 | |
| PubChem | 2730 | |
| KEGG | C14322 D07688, C14322 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 2 mg/L (25 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 82 - 270 | |
Clorpirifós (nombre de la IUPAC: O, O-dietil O-3,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato) es un insecticida (se utiliza para controlar las plagas de insectos) organofosforado cristalino que inhibe la acetilcolinesterasa causando envenenamiento por colapso del sistema nervioso del insecto. Se le conoce por muchos nombres comerciales (ver tabla). El clorpirifos es moderadamente tóxico y la exposición crónica se ha relacionado con efectos neurológicos, trastornos del desarrollo y trastornos autoinmunes.
No es muy soluble en agua, de manera que generalmente se mezcla con líquidos aceitosos antes de aplicarse a cosechas o a animales. También se puede aplicar a cosechas en forma de cápsulas.
El clorpirifós se ha usado ampliamente en viviendas y en agricultura. Desde agosto de 2008 no está permitido su uso para preparados biocidas de uso ambiental ni en la industria alimentaria. Su uso ha quedado limitado a la agricultura y a nivel doméstico en jardines. En agricultura se considera un insecticida no sistémico que actúa por contacto e ingestión con gran efecto de choque. Se aplica pulverizando las zonas afectadas para el control de plagas de cosechas (cochinillas, moscas blancas, trips de la platanera, numerosas orugas defoliadoras y minadoras, algunos escarabajos y otros insectos).
Fabricación y uso
El clorpirifós se produce por reacción del 3,5,6-tricloro-2-piridinol con cloruro de diethylthiophosphoryl. Se produce a través de una síntesis de varios pasos de 3-metilpiridina.
En los EE. UU., el clorpirifós se ha registrado solo para uso agrícola, donde es "uno de los insecticidas organofosforados más utilizados", según la Agencia de Protección Ambiental (EPA). Los cultivos con el uso de clorpirifos más intensas son algodón, maíz, almendras y frutas como las naranjas y las manzanas.
Clorpirifos se suministra normalmente en forma de concentrado líquido de 23,5% o 50%. La concentración recomendada en Estados Unidos para la aplicación por pulverización directa de alfiler es de 0,5% y para la aplicación de una amplia zona 0,03 – 0,12%.
Historia
Registrado por primera vez en 1965 y comercializado por Dow Chemical Company bajo el nombre comercial Dursban y Lorsban, clorpirifós, una casa bien conocida de insecticidas de jardín, llegó un momento en que fue uno de los plaguicidas domésticos más utilizados en los EE. UU. Ante la inminente regulación de la EPA, Dow acordó retirar el registro de clorpirifos para su uso en hogares y otros lugares donde los niños pueden estar expuestos, y quedó severamente restringido su uso en los cultivos. Estos cambios entraron en vigor el 31 de diciembre de 2001. Sigue siendo ampliamente utilizado en la agricultura, y el Dursban sigue en el mercado para uso doméstico en los países en desarrollo. En Irán, Dow afirma que Dursban es seguro para las personas, y su literatura de ventas afirmó que Dursban tiene "un historial comprobado de seguridad en relación con los seres humanos y animales domésticos".
En 1995, Dow fue multado en Estados Unidos con 732.000 dólares por no enviar los informes de la EPA que había recibido 249 casos de intoxicación por Dursban, y en 2003, Dow acordó pagar a EE. UU. $ 2 millones - la mayor multa en hasta la fecha un caso sobre pesticidas - en el estado de Nueva York, en respuesta a una demanda presentada por el fiscal general para poner fin a la publicidad ilegal de Dow de Dursban como "seguro".
El 31 de julio de 2007, una coalición de trabajadores agrícolas y grupos de defensa presentó una demanda contra la EPA, con el objetivo de acabar con el uso agrícola del clorpirifos. La demanda alego que el uso continuado de clorpirifos poseía un riesgo innecesario para los trabajadores agrícolas y sus familias.
En agosto de 2007, las oficinas de la India de Dow fueron intervenidas por las autoridades indias por supuesto soborno a funcionarios para que el clorpirifos pudiera ser vendido en el país.
En 2008, el National Marine Fisheries Service (NMFS) impuso una zona de amortiguamiento alrededor del hábitat del salmón de 1000 pies para proteger el salmón en peligro de extinción y las especies de trucha arco iris. Las aplicaciones aéreas de clorpirifos se prohíben dentro de estas zonas.
En 2019 no estaba permitido su empleo en 8 países europeos, entre los que se encuentran Alemania, Dinamarca o Suecia. La UE lo prohibirá en enero de 2020.
Efectos sobre la salud
Clorpirifos es un organofosforado, con potencial para toxicidad aguda en mayores cantidades y los efectos neurológicos en el feto y los niños, incluso en cantidades muy pequeñas. Para los efectos agudos, la EPA clasifica el clorpirifos como Clase II: Moderadamente tóxico. Investigaciones recientes indican que los niños expuestos al clorpirifos en el útero tienen un mayor riesgo de retrasos en el desarrollo mental y motor a los 3 años y una mayor incidencia de trastornos generalizados del desarrollo como el TDAH. Un estudio anterior demostró una correlación entre la exposición prenatal al clorpirifos y el menor peso y menor perímetro craneal al nacer.
Un estudio de 2010 encontró que cada aumento de 10 veces en la concentración urinaria de metabolitos organofosforados se asoció con un aumento del 55% al 72% en las probabilidades de padecer el TDAH en los niños.
Los estudios han mostrado evidencia de "déficit de trabajo, Índice de memoria y el coeficiente intelectual a plena escala en función de la exposición prenatal a la ACB medido cuando los niños alcanzan 7 años de edad."
La DL50 oral para el clorpirifos en animales de experimentación es de 32 a 1000 mg / kg. La DL50 por vía cutánea en ratas es superior a 2000 mg / kg y de 1000 a 2000 mg / kg en conejos. La CL50 por inhalación de 4 horas para el clorpirifos en ratas es superior a 200 mg/m3.
La intoxicación por clorpirifos ha sido descrita por los científicos de Nueva Zelanda como la causa probable de la muerte de varios turistas en Tailandia que desarrollaron miocarditis en 2011. Los investigadores tailandeses no han llegado a ninguna conclusión sobre la causa de la muerte, pero mantienen que el clorpirifos no era responsable, y que las muertes no estaban relacionadas.
Un estudio de 2011 sobre los efectos neurotóxicos de clorpirifos mostró que el clorpirifos y su metabolito más tóxico oxon-clorpirifos, altera las tasas de disparo en el locus coeruleus. Estos resultados indican que los pesticidas pueden estar implicados en Síndrome de la Guerra del Golfo y otras enfermedades neurodegenerativas.
Efectos sobre la vida marina y las abejas
El clorpirifos es altamente tóxico para los anfibios, y un estudio reciente de la Encuesta Geológica de Estados Unidos encontró que su principal producto de degradación en el medio ambiente, clorpirifos Oxon, es aún más tóxico para los animales.
La sustancia es muy tóxica para la acuicultura (peces) y para las abejas.
Exposición
Un estudio de la carga corporal realizado por los Centros para el Control y Prevención de Enfermedades encontró TCPY, un metabolito específico del clorpirifos en la orina del 91% de las personas examinadas. Un análisis independiente de las reclamaciones CDC muestra cómo Dow ha contribuido al 80% de la carga corporal de clorpirifos de personas que viven en los EE. UU. Un estudio de 2008 encontró dramáticas caídas en los niveles urinarios de los metabolitos de clorpirifos cuando los niños cambiaron de convencional a dietas orgánicas.
Estudios de monitoreo de aire realizado por el California Air Resources Board (CARB) han documentado el clorpirifos en el aire de las comunidades de California. El análisis de los datos de CARB indican que los niños que viven en zonas de alta frecuencia de uso del clorpirifos están expuestos a niveles de insecticidas que superan los niveles considerados aceptables por la EPA. Recientes estudios de monitoreo del aire en Washington y Lindsay, CA han arrojado resultados similares. Productores y grupos de plaguicidas de la industria han argumentado que los niveles de aire documentado en estos estudios no son lo suficientemente altos como para causar una exposición significativa o efectos adversos, pero un estudio de biomonitoreo de seguimiento en Lindsay, CA ha demostrado que las personas tienen niveles más altos de clorpirifos normal en sus cuerpos.
Un estudio de los efectos de clorpirifos en seres humanos expuestos a través del tiempo demostró que las personas expuestas a altos niveles tienen anticuerpos autoinmunes que son comunes en personas con trastornos autoinmunes. Hay una fuerte correlación con las enfermedades crónicas asociadas con trastornos autoinmunes después de la exposición al clorpirifos.
Antes de que se prohibiera el uso residencial en los EE. UU., el clorpirifos se detectó en el 100% de las muestras personales de aire interior y en el 70% de muestras de sangre de cordón umbilical obtenidas de mujeres embarazadas 18-35 años de edad que se auto-identifican como afro-americano o dominicano y que viven en Nueva York en viviendas públicas.
Límite máximo de resíduos
La Unión Europea ha establecido pare el clorpirifós un límite máximo de resíduos (LMR) en frutas de 0,01 mg/kg, el cual se corresponde con el límite de determinación que permite el desarrollo técnico del momento.
Enlaces externos
| Control de autoridades |
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Datos: Q414915
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Multimedia: Chlorpyrifos / Q414915