Clorometil metil éter

Clorometil metil éter
Fórmula esqueletala del clorometil metil éter
Estructura 3D
General
Fórmula molecular	C2H5ClO
Identificadores
Número CAS	107-30-2​
Número RTECS	KN6650000
ChEBI	82271
ChEMBL	CHEMBL3185256
ChemSpider	13852893
PubChem	7864
UNII	334G5B96VG
KEGG	C19160
InChI InChI=InChI=1S/C2H5ClO/c1-4-2-3/h2H2,1H3 Key: XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	80,003 g/mol

El clorometil metil éter (CMME) es un compuesto con la fórmula química CH₃OCH₂Cl. Se trata de un éter cloroalquilo.

Preparación

Un método conveniente para prepararlo es mediante el uso de dimetoximetano y un cloruro de acilo en presencia de ácido de Lewis en reacción catalítica.​ Una técnica muy similar, empleando un cloruro de acilo de alto punto de ebullición, se puede utilizar para preparar el material puro. Este método produce más del 93% de material puro con dimetoximetano como el único contaminante.​ En contraste, el procedimiento venerable a partir de formaldehído, metanol y cloruro de hidrógeno​ da el material contaminado con una cantidad significativa de la peligrosa éter bis-clorometil y requiere destilación fraccionada.

Aplicaciones

Se utiliza como un agente alquilante y disolvente industrial para la fabricación de cloruro de dodecilo, repelentes de agua, resinas de intercambio iónico, polímeros, y como un reactivo de clorometilación. En síntesis orgánica, se emplea para introducir el metoximetilo (MOM)a modo de grupo protector.​

Riesgos

Es una sustancia carcinógena, de hecho,​ la exposición crónica puede aumentar la incidencia de cáncer de las vías respiratorias, incluyendo el carcinoma de células pequeñas.​ Es uno de los trece productos químicos regulados por la Administración de Seguridad y Salud en el Trabajo a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido.​​

Véase también

• Éter
• Compuesto orgánico

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Chloromethyl methyl ether» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.