Cinamaldehído

Cinamaldehído
Nombre IUPAC
(2E)-3-fenilprop-2-enal
General
Otros nombres	Cinamaldehído, aldehído cinámico
Fórmula semidesarrollada	C6H5CHCHCOH
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H8O
Identificadores
Número CAS	104-55-2​
Número RTECS	GD6475000
ChEBI	16731
ChEMBL	CHEMBL293492
ChemSpider	553117
DrugBank	14184
PubChem	637511
UNII	SR60A3XG0F
KEGG	C00903
InChI InChI=InChI=1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+ Key: KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Amarillo claro
Densidad	105 kg/m³; 105 g/cm³
Masa molar	132,16 g/mol
Punto de fusión	265,65 K (−8 °C)
Punto de ebullición	521,15 K (248 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	ligeramente soluble
Peligrosidad
NFPA 704	2 2 0
Frases R	R36, R37, R38
Frases S	S26, S36
Compuestos relacionados
Aldehídos	Benzaldehído, acroleína
Otros compuestos	Ácido cinámico
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

Estructura y síntesis

El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, y fue sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza.

De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.