Cicloheximida

Cicloheximida
Nombre IUPAC
4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimetil -2-oxociclohexil]-2-hidroxietil} piperidin-2,6-diona
General
Otros nombres	naramycin a, hizarocin, actidione®, actispray, kaken, U-4527
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H23NO4
Identificadores
Número CAS	66-81-9​
Número RTECS	MA4375000
ChEBI	27641
ChEMBL	CHEMBL123292
ChemSpider	5962
PubChem	6197
UNII	98600C0908
KEGG	D03625
InChI InChI=InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristal incoloro
Masa molar	281.35 g/mol
Punto de fusión	392,65 K (120 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	2,1 g/100 ml (2 °C)
Peligrosidad
Frases R	R61, R28, R51/53, R68
Frases S	S53, S45, S61
Riesgos
Riesgos principales	Altamente tóxico
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cicloheximida es un inhibidor de la síntesis proteica en organismos eucariotas, y es producida por la bacteria Streptomyces griseus. Actúa interfiriendo la actividad peptidil transferasa del ribosoma 60S, bloqueando la elongación traduccional. Tiene un uso extendido en la investigación biomédica para inhibir la síntesis de proteínas en células eucariotas in vitro. Su costo es bajo y actúa rápidamente, siendo sus efectos revertidos al quitarla del medio de cultivo.

Dado los importantes efectos tóxicos, incluyendo daño al ADN, teratogénesis, y otros efectos en la reproducción, tales como enfermedades congénitas y toxicidad para los espermatozoides, la cicloheximida es generalmente usada solamente en investigaciones in vitro, y no es apta para su uso en humanos como antibiótico. Ha sido usada en la agricultura como un fungicida, aunque su uso está mermando debido a que presenta altos riesgos para la salud.

La cicloheximida es degradada por álcali (pH > 7). La descontaminación de superficies de trabajo y contenedores se puede realizar lavando con una solución alcalina no dañina como el jabón.