Bufotenina

Bufotenina
Nombre (IUPAC) sistemático
3- [2- (dimetilamino) etil] -1H-indol-5-ol
Identificadores
Número CAS	487-93-4
Código ATC	No adjudicado
PubChem	10257
DrugBank	DB01445
ChemSpider	9839
KEGG	C08299
ChEBI	3210
Datos químicos
Fórmula	C12H16N2O
Peso mol.	204.268 g/mol
SMILES Oc1cc2c(cc1)ncc2CCN(C)C
Sinónimos	Cebilcina, N,N-Dimetilserotonina,
Datos físicos
P. de fusión	146 °C (295 °F)
P. de ebullición	320 °C (608 °F)
Datos clínicos
Estado legal	Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.	Inhalado, 8–16 mg, intravenosamente, oral

La bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) es un alcaloide con efectos alucinógenos, derivado de la serotonina, por dimetilación de su grupo amina. Se encuentra en las glándulas en determinados sapos de los géneros Incilius como Incilius alvarius y Rhinella como Rhinella marina.​ Además se encuentra en al menos dos especies del género Anadenanthera, árbol que crece en el noroeste de Argentina, Bolivia, Brasil, Colombia, norte de Chile, Ecuador, Haití, Paraguay, Perú, República Dominicana, Trinidad y Tobago y Venezuela.​

Es un potente alucinógeno, que actúa por vía inhalatoria o digestiva sobre receptores específicos de la corteza cerebral.​

Acción farmacológica

La bufotenina es químicamente similar a la serotonina (molécula química que lleva mensajes de las células nerviosas al cerebro). Su efecto psicoactivo consiste de alucinaciones visuales, un juego de colores luces y formas. Se ha encontrado bufotenina en la sangre y la orina de personas sanas, de lo que se deduce que el cuerpo humano puede producir bufotenina. Es probable que la bufotenina se forme a partir de la serotonina, por una dimetilación de su función amina.​

Mecanismo de acción

La bufotenina causa muchos cambios fisiológicos y conductuales. Estimula el ritmo y la fuerza de la contracción cardíaca siendo un estimulante fuerte de tensión cardiaca.​ Los datos sugieren un mecanismo dual de acción estimulante de bufotenina sobre los nervios cardíacos simpáticos del corazón de conejo que implica la activación de los receptores sensibles a la 5-HT y receptores de la nicotina.