Benzonatato

Benzonatato
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC 2-[2-[2-[2-(2-metoxietoxi) etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etil 4-(butilamino) benzoato
Identificadores
Número CAS	104-31-4
Código ATC	R05DB01
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	7699
DrugBank	DB00868
Datos químicos
Fórmula	C30H53NO11
Peso mol.	603.7419 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial	Marcas Tesalon® (Venta sin receta en México), Tessalon® (Venta con receta en Estados Unidos)
Cat. embarazo	No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) (En algunos países sigue bajo prescripción)
Vías de adm.	Vía oral y rectal

El Benzonatato es un antitusivo derivado de cadena larga, químicamente relacionado con anestésicos de la clase del ácido p-aminobenzoico, como la procaína y la tetracaína,​ y como tales, produce anestesia en caso de que la sustancia entre en contacto con mucosas.​ Fue puesto en el mercado en 1958.

Descripción

El Benzonatato es un líquido claro, de color amarillo pálido y viscoso que tiene un ligero olor característico. Soluble 1 en menos de 1 de agua, de alcohol, de cloroformo y de éter; libremente soluble en benceno. Debe almacenarse en contenedores herméticos protegida de la luz.​ En su estructura, posee una cadena lateral de nueve unidades etoxi.

La etiqueta del fabricante afirma que su peso molecular es de 603.7419 g/mol, sin embargo, el estándar de referencia para el benzonatato, disponible en la farmacopea de Estados Unidos, es una mezcla de compuestos n-etoxi análogos con un peso molecular promedio de 612.23 g/mol.​​

Uso indicado

El benzonatato se usa en casos de tos seca (que no produce secreciones) y es una alternativa a la codeína ya que no es narcótico.​ Su acción comienza en veinte minutos y tiene una duración de 3-8 horas.​

Modo de acción

El fármaco actúa periféricamente anestesiando los "receptores de la tos" localizados en las vías respiratorias, pulmones y pleura, amortiguando de este modo su actividad y por tanto, reduciendo el reflejo de la tos.​

Metabolismo

El benzonatato se hidroliza rápidamente en el metabolito principal, el ácido 4-(butilamino) benzoico (BABA), junto con los éteres monometílicos de polietilenglicol correspondientes mediante la enzima butirilcolinesterasa plasmática.​

Uso en embarazo y lactancia

Embarazo

No hay estudios en humanos disponibles en los que basar una evaluación de los efectos adversos del feto.​ Se recomienda una vigilancia estricta con la administración de estos productos durante el embarazo y la lactancia.​

Lactancia

No hay información disponible.

Precauciones

Se ha informado de una sobredosis de benzonatato en niños menores de 2 años (la edad mínima es diez años de edad) luego de la ingestión accidental 1 o 2 perlas (su forma farmacéutica). Las personas que experimentan una sobredosis de benzonatato pueden mostrar inquietud, temblores, convulsiones, coma y paro cardíaco. Los signos y síntomas por sobredosis pueden ocurrir rápidamente después de la ingestión (dentro de 15-20 minutos). Se han reportado muertes en niños a las pocas horas de la ingestión accidental.​ Esto ocurre principalmente porque los niños pequeños mastican la perla en la creencia de que son dulces. Estos eventos obligaron al laboratorio fabricante a colocar una etiqueta de advertencia.​