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Bencidina

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Bencidina
Benzidine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
General
Otros nombres Benzidine • di-phenylamine • diphenylamine • 4.4'-bianiline • 4.4'-biphenyldiamine • 4.4'-diaminobiphenyl • p-diaminodiphenyl
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H12N2 
Identificadores
Número CAS 92-87-5​
Número RTECS DC9625000
ChEBI 80495
ChEMBL CHEMBL15901
ChemSpider 6844
PubChem 7111
UNII 2X02101HVF
KEGG C16444
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
Propiedades físicas
Densidad 1250 kg/; 1,25 g/cm³
Masa molar 184,1 g/mol
Punto de fusión 400 °C (673 K)
Punto de ebullición 0,94 °C (274 K)
Propiedades químicas
log P 1.34
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-exclam.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-pollu.svg
Riesgos
Riesgos principales carcinogénico
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bencidina es un producto manufacturado que no se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un sólido cristalino de color amarillo grisáceo, blanco o rojo grisáceo. La bencidina se usó para producir tinturas para telas, papel y cuero. Actualmente no se produce o usa comercialmente en Estados Unidos.​ Una reacción muy peculiar que presenta es la Transposición bencidínica, una reacción orgánica clásica:

Benzidine rearrangement.png

La conversión está descrita como una transposición [5,5] sigmatrópica.​​

Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica

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