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Nutrición
Aliina
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Aliina

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Aliina
Alliin Structural Formula V.1.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H11NO3S
Identificadores
Número CAS [556-27-4]​
ChEBI 2596
ChemSpider 7850537
PubChem 9576089
UNII 7I4L2D0E9G
InChI=InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1
Key: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 177.22 g/mol
Punto de fusión 437 K (164 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).

Bioquímica

Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutatión. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.​

A: Teoría de Granroth. B: Teoría de Lancaster-Shaw

La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliina. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:

  • Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las especies de Allium y en algunas brasicáceas)
  • Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la cebolla),
  • Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
  • Ajoenos (E y Z)
  • Sulfóxido de tiopropanal
  • Vinilditiinas
  • Tioacroleína
  • Sulfuros de alilo

Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.​​

Metabolitos de la aliina

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