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Alfa-pirrolidinopentiofenona

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Alfa-pirrolidinopentiofenona
Alpha-Pyrrolidinopentiophenone.svg
Alpha-PVP molecule ball.png
Modelo ball-and-stick de la molécula de alfa-PVP
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-1-Fenil-2-(1-pirrolidinil)-1-pentanona
Identificadores
Número CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
ChemSpider 9324063
UNII 767K3AWA4R
ChEMBL 205082
Datos químicos
Fórmula C15H21NO 
CCCC(C(C1=CC=CC=C1)=O)N2CCCC2
InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3
Key: YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N

La α-pirrolidinopentiofenona (también conocida como α-pirrolidinovalerofenona, α-PVP, O-2387, β-ceto-prolintano, prolintanona o desmetilpirovalerona) es un estimulante sintético de la clase de las catinonas desarrollado en la década de 1960​ que se ha vendido como una droga de diseño.​

Coloquialmente, a veces se le llama flakka.​​ La α-PVP está químicamente relacionada con la pirovalerona y es el análogo cetónico del prolintano.​

Efectos adversos

La α-PVP, al igual que otros psicoestimulantes, puede causar hiperestimulación, paranoia y alucinaciones.​ Se ha informado que la α-PVP fue la causa, o una causa contribuyente importante, de muerte en suicidios y sobredosis causadas por combinaciones de medicamentos.​​​​ La α-PVP también ha sido vinculada con al menos una muerte por edema pulmonar y enfermedad coronaria aterosclerótica moderadamente avanzada cuando se combinó con pentedrona.​

Según Craig Crespi en la revista Case Reports in Psychiatry, 'se sabe que los síntomas escalan fácilmente a delirios aterradores, paranoia, agitación extrema y una multitud de otros estados mentales alterados'. Los efectos adversos comunes de la α-PVP están en línea con otros psicoestimulantes e incluyen:

  • Alucinaciones
  • Psicosis paranoide
  • Agitación
  • Estado mental alterado

Además, el delirio agitado puede ocurrir como un efecto adverso de la α-PVP,​ que conlleva su propio conjunto de síntomas, que incluyen ansiedad, agitación, arrebatos violentos, confusión, mioclonías y convulsiones, con síntomas clínicos que incluyen taquicardia, hipertensión, diaforesis , midriasis e hipertermia.​

Farmacología

La α-PVP actúa como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina-dopamina con valores IC50 de 14,2 y 12,8 nM, respectivamente, similares a su derivado metilendioxi MDPV.​​​​ Al igual que otras catinonas, se ha demostrado que la α-PVP tiene efectos de refuerzo en ratas.​​

Química

La α-PVP no reacciona con el reactivo Marquis. Da una reacción gris/negra con el reactivo de Mecke.​

Detección en fluidos corporales

La α-PVP se puede cuantificar en sangre, plasma u orina mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico legal de muerte. Se espera que las concentraciones de α-PVP en sangre o plasma estén en un rango de 10–50 μg/L en personas que usan la droga de manera recreativa, 100 μg/L en pacientes intoxicados y 300 μg/L en víctimas de sobredosis aguda.​​


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