Alcohol bencílico

Alcohol bencílico
Nombre IUPAC
Fenilmetanol
General
Otros nombres	Fenilcarbinol
Fórmula semidesarrollada	CH-CH-CH-CH-CH-C-CH2-OH
Fórmula estructural	Ver imagen
Fórmula molecular	C7H8O
Identificadores
Número CAS	100-51-6​
Número RTECS	202-859-9
ChEBI	17987
ChEMBL	CHEMBL720
ChemSpider	13860335
DrugBank	06770
PubChem	244
UNII	LKG8494WBH
KEGG	D00077 C03485, D00077
SMILES OCc1ccccc1
InChI InChI=InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Key: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	1044 kg/m³; 1,044 g/cm³
Masa molar	108,1381 g/mol
Punto de fusión	258,15 K (−15 °C)
Punto de ebullición	478,15 K (205 °C)
Presión crítica	n/d atm
Propiedades químicas
Acidez	15,40 pKa
Solubilidad en agua	4 g/100mL
Termoquímica
ΔfH0gas	-298 kJ/mol
ΔfH0líquido	-352 kJ/mol
S0líquido, 1 bar	259 J·mol–1·K–1
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El alcohol bencílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es C₆H₅CH₂OH. A menudo el grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el alcohol derivado se escribe como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente miscible en alcoholes y éter etílico.​

Disponibilidad y preparación

El alcohol bencílico es producido en forma natural por varias plantas y se encuentra en numerosas frutas y tés. Forma parte de distintos aceites esenciales tales como el de jazmín, jacinto, e ylang-ylang.​

El alcohol bencílico se prepara mediante hidrólisis del cloruro de bencilo utilizando hidróxido de sodio:

C₆H₅CH₂Cl + NaOH → C₆H₅CH₂OH + NaCl

También puede ser preparado mediante la reacción de Grignard haciendo reaccionar bromuro de fenilmagnesio (C₆H₅MgBr) con formaldehído, seguido de acidificación.