Ajmalicina

Ajmalicina
Nombre IUPAC
Éster metílico del ácido (19α)-16,17-dideshidro-19-metiloxayohimbano-16-carboxílico
General
Fórmula molecular	C21H24O3N2
Identificadores
Número CAS	483-04-5​
ChEBI	2524
ChEMBL	CHEMBL123325
ChemSpider	390541
DrugBank	15949
PubChem	441975
UNII	4QJL8OX71Z
KEGG	C09024 D08470, C09024
InChI InChI=InChI=1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1 Key: GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco cristalino
Masa molar	352.43 g/mol
Punto de fusión	256 °C (529 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Ajmalicina, también conocida como δ-yohimbina o raubasina, es un alcaloide con actividad antihipertensiva utilizado en el tratamiento de la presión sanguínea elevada.​ Este compuesto ha sido comercializado con distintos nombres: Card-Lamuran, Circolene, Cristanyl, Duxil, Duxor, Hydroxysarpon, Iskedyl, Isosarpan, Isquebral, Lamuran, Melanex, Saltucin Co, Salvalion, y Sarpan.​ Ha sido encontrado en las plantas Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, y Mitragyna speciosa.​​

Biosíntesis

La ajmalicina es un alcaloide β-carbolínico relacionado con la yohimbina, rauwolscina, y otros derivados del yohimbano. Proviene de la estricnosidina, el precursor de los alcaloides β-carbolínicos que se obtiene por una condensación tipo Mannich de la triptamina y el iridoide secologanina.​

Farmacología

Al igual que la corinantina, actúa como antagonista del receptor α₁-adrenérgico​​

Véase también

• Corinantina
• Rauwolscina
• Yohimbina