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Sinigrina

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Sinigrina
Sinigrin-2D-skeletal.png
Sinigrin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H16KNO9S2
Identificadores
Número CAS 3952-98-5​
ChEBI 79317
PubChem 23682211
KEGG C08427
C=CCC(=NOS(=O)(=O)[O-])SC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O.[K+]
Propiedades físicas
Masa molar 397.46 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sinigrina es un glucosinolato que pertenece a la familia de los glucósidos que se encuentran en algunas plantas de la familia Brassicaceae, como las coles de Bruselas, brócoli y las semillas de mostaza (Brassica nigra), por nombrar sólo algunos. Siempre que la sinigrina que contiene el tejido de la planta es aplastado o dañado de otro modo, la enzima mirosinasa degrada la sinigrina a un aceite de mostaza (isotiocianato de alilo), que es responsable del sabor acre de la mostaza y el rábano picante.​ Las semillas de mostaza blanca, Sinapis alba, dan una mostaza mucho menos picante ya que esta especie contiene un glucosinolatos diferente, la sinalbina.

El nombre químico de sinigrina es alilglucosinolato o 2-propenilglucosinolato.

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