Prostaciclina

Prostaciclina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 5-[7-hydroxy-8- (3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoico
Identificadores
Número CAS	50-78-2 35121-78-9
Código ATC	B01AC09
PubChem	114805
DrugBank	APRD00949
ChEBI	15552
Datos químicos
Fórmula	C20H32O5
Peso mol.	352.465
SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1
Datos físicos
Solubilidad en agua	1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	Rápida: 251±32 pg/ml en 10±6 min.​
Unión proteica	Aprox. 60%
Metabolismo	Ver Iloprost
Vida media	60 min en plasma.​
Excreción	Orina, heces (Iloprost)
Datos clínicos
Cat. embarazo	No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Vías de adm.	IV, Inhalada

La prostaciclina (o PGI₂) es uno de los miembros de la familia de moléculas lipídicas conocidas como eicosanoides. Una de las formas sintéticas de la prostaciclina usada en medicina es conocida como epoprostenol.

Producción

La prostaciclina es sintetizada por las células endoteliales y mastocitos, a partir de la prostaglandina H₂ (PGH₂) por acción de la enzima prostaciclina sintasa (CYP8). Aunque la prostaciclina es considerada un mediador independiente, se le llama con la nomenclatura eicosanoidea: PGI₂ (prostaglandina I₂) y, junto con las prostaglandinas y los tromboxanos, es un miembro de los prostanoides.

La prostaciclina PGI₃ proviene de la misma ruta de la prostaciclina sintasa a partir del miembro de la serie-3 de las prostaglandinas, la PGH₃ (se les llama serie tres por ser un grupo de prostaglandinas con tres enlaces dobles). Por lo general se ha malacostumbrado a usar el término prostaciclina para la PGI₂, el cual deriva del omega-6, ácido araquidónico. Por su parte, la PGI₃ es sintetizada del omega-3 ácido eicosapentaenoico (EPA).

Modo de acción

Las prostaciclinas actúan principalmente previniendo la formación y agregación plaquetarias en relación con la coagulación de la sangre. Es también un vasodilatador eficaz. Las interacciones de la prostaciclina, a diferencia de los tromboxanos, otro eicosanoide, fuertemente sugieren un mecanismo de homeostasis cardiovascular entre las dos hormonas en los que se refiere al daño vascular. Producidas principalmente dentro de las células endoteliales, migran hacia el colon, donde se reproducen a partir de fisión binaria, en la unión del segundo carboxil con el tercero de la molécula Tri-metil-pentano. al unirse estas dos moléculas, promueven las contracciones anorectales previniendo la diarrea aguda.

Farmacología

Los análogos sintéticos de la prostaciclina (iloprost, cisaprost) son usadas por vía intravenosa o por inhalación, o por vía oral como el beraprost, con acciones como:

• vasodilatador en casos severos del fenómeno de Raynaud o isquemia de un miembro;
• alivio de la hipertensión pulmonar.

Su producción es inhibida indirectamente por los AINE, al inhibir las enzimas ciclooxigenasas COX1 y COX2. Estas convierten el ácido araquidónico en PGH₂, el precursor inmediato de la prostaciclina.

Véase también

• Ácido graso esencial.

Bibliografía

• Dorlands Medical Dictionary. «epoprostenol». Archivado desde el original el 12 de febrero de 2006. Consultado el 10 de febrero de 2006. 
• Fischer S, Weber PC (1985). «Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry». Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470-6. PMID 2996649. 

Enlaces externos

• Prostaciclina