Loratadina

Loratadina
Nombre (IUPAC) sistemático
4-(8-cloro-5,6-dihidro-11H-benzo[5,6]ciclohepta[1,2-b]piridin-11-olidin)-1-piperidincarboxilato de etilo
Identificadores
Número CAS	79794-75-5
Código ATC	R06AX13
PubChem	3957
DrugBank	DB00455
ChemSpider	3820
UNII	7AJO3BO7QN
KEGG	D00364
ChEBI	998
Datos químicos
Fórmula	C22H23N2ClO2
Peso mol.	382,88 g/mol
SMILES O=C(OCC)N4CC/C(=C2/c1ccc(Cl)cc1CCc3cccnc23)CC4
InChI InChI=1S/C22H23ClN2O2/c1-2-27-22(26)25-12-9-15(10-13-25)20-19-8-7-18(23)14-17(19)6-5-16-4-3-11-24-21(16)20/h3-4,7-8,11,14H,2,5-6,9-10,12-13H2,1H3 Key: JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad	casi 100 %
Unión proteica	97–99 %
Metabolismo	Hepático (mediante CYP2D6- y 3A4)
Vida media	8 horas. Metabolito activo desloratadina 27 horas
Excreción	40 % como metabolitos conjugados en orina. Cantidad similar en heces
Datos clínicos
Nombre comercial	Civeran, Clarityne
Inf. de Licencia	EMA:enlace
Cat. embarazo	B1 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	GSL (UK) OTC (EUA)
Vías de adm.	Oral

Loratadina es un fármaco antihistamínico (antagonista de los receptores H1) usado para tratar alergias.​principalmente. Pertenece al grupo de segunda generación por su efecto poco sedante y a veces se combina con pseudoefedrina, un descongestionante, útil para resfriados.. ​​

Indicaciones terapéuticas

La loratadina se indica para aliviar los síntomas de urticaria crónica y otras afecciones alérgicas dermatológicas.​ También funciona para el tratamiento y control de los síntomas de la rinitis alérgica, como estornudos, rinorrea y prurito. A su vez ayuda al alivio de la conjuntivitis alérgica y sus síntomas tales como lagrimeo y escozor de ojos.​

Mecanismo de acción

La loratadina es un antihistamínico tricíclico, que tiene una selectiva y periférica acción antagonista H1. Esto significa que no impide la liberación de histamina, sino que compite con esta hormona libre para unirse al receptor H1. Este antagonismo competitivo bloquea los efectos de la histamina sobre los receptores H1 en el tracto gastrointestinal, útero, vasos sanguíneos grandes, y el músculo bronquial.

Tiene un efecto de larga duración y normalmente no causa somnolencia, ya que no ingresa rápidamente al sistema nervioso central.​esto se atribuye a características como:

• a pH fisiológico se encuentra ionizado, lo que dificulta su difusión a través de las membranas
• muestra una elevada afinidad de unión a albúmina.

Este fármaco al igual que los antihistamínicos H1 bloquean intensamente el aumento de la permeabilidad capilar, por lo que, es más eficaz usarlo como profilaxis que cuando ya inicio la reacción alérgica ​

Metabolismo

La loratadina se absorbe bien en el tracto gastrointestinal y alcanza las concentraciones plasmáticas máximas entre 2 h y 3h. Se metaboliza a desloratadina (descarboxietoxiloratadina), que es su metabolito activo y un potente antagonista de los receptores H1. Su producción explica la larga duración de acción de la loratadina, que es aproximadamente 24 horas.​ El mecanismo es una hidrólisis, seguida de una descarboxilación espontánea. En los microsomas hepáticos humanos este mecanismo está catalizado por el citocromo P450, principalmente las isoenzimas CYP3A4 y CYP2D6 (sufre metabolismo de primer paso) . El 97 % de la loratadina se une así a las proteínas del plasma.​ La vida media de la loratadina es aproximadamente 8 horas y la de su metabolito alcanza las 28 horas.​

Eliminación

En las 24 horas después de la administración aproximadamente 27% de la dosis de loratadina se excreta por vía urinaria Durante un período de 10 días se excreta aproximadamente un 40% en la orina y 42% en las heces en forma de metabolitos conjugados.

Efectos adversos

Aunque los efectos adversos de este medicamento no son comunes, podrían llegar a presentarse los siguientes:​

• Somnolencia (sueño)
• Cefalea (dolor de cabeza)
• Sensación de sequedad en la boca, nariz y garganta

Si usted experimenta alguno de los siguientes síntomas consulte a su médico de inmediato:​

• Taquicardia o arritmia cardiaca
• Problemas de visión
• Mareos
• Debilidad muscular

En pacientes de 6 a 12 años se presenta:

• Nerviosismo
• Sibilancias
• Dolor abdominal

Restricciones en embarazo y lactancia

Este fármaco y sus metabolitos relacionados se excretan en la leche materna. Pertenece al grupo B de las categorías farmacológicas en el embarazo de la Administración de Drogas y Alimentos de Estados Unidos.​ Los antihistamínicos pueden inhibir la lactancia debido a su efecto anticolinérgico. Debido al riesgo de efectos adversos (irritabilidad o excitación) se recomienda suspender la lactancia materna o evitar la administración del medicamento.​

Contraindicaciones

Esta contraindicado en embarazo, lactancia y menores de 2 años

Interacciones con fármacos

Se incrementan las concentraciones plasmáticas en la administración concomitante de quetoconazol, eritromicina o cimetidina.​

Sobredosis

En el caso de sobredosis, se deben iniciar y mantener durante el tiempo que sea necesario medidas sintomáticas y de apoyo generales. Se puede incluye vómito inducido seguido de la la administración de carbón activado mezclado con agua para absorber el fármaco que queda. En caso de no ser efectivo se debe considerar el lavado gástrico. ​