Finasterida

Finasterida
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(1,1-dimetiletil)-3-oxo-4-aza-5a-androst-1-en-17β-carboxamida
Identificadores
Número CAS	98319-26-7
Código ATC	G04CB01
PubChem	194453
DrugBank	APRD00632
Datos químicos
Fórmula	C 23H 36N 2O 3.
Peso mol.	372.549
Farmacocinética
Biodisponibilidad	63%
Metabolismo	Hepático
Vida media	En personas de edad avanzada: 8 horas; en adultos: 6 horas
Excreción	En forma de metabolitos en orina (39%) y heces (57%)
Datos clínicos
Cat. embarazo	Causante de malformaciones en el feto
Estado legal	Necesita prescripción médica
Vías de adm.	Oral

La finasterida es un fármaco antiandrogénico derivado no hormonal de los esteroides. No es un antagonista androgénico propiamente dicho como la flutamida al no bloquear los receptores androgénicos en el citoplasma ni en el núcleo celular.

Mecanismo de acción

Es un inhibidor competitivo de la enzima 5α-reductasa de tipo II que transforma la testosterona en dihidrotestosterona, su molécula activa. Por lo tanto, la finasterida produce una profunda disminución de la conversión de testosterona en dihidrotestosterona sin aumentar la secreción de LH ni FSH, reduciendo los niveles de dihidrotestosterona en plasma y tejido prostático en más de un 90% con 5 mg durante 7 días.

Utilidad clínica

La finasterida se está utilizando actualmente en:

1. La hiperplasia benigna de próstata (HBP): Junto con doxazosina, disminuye hasta en un 75% la progresión de la hiperplasia y el riesgo de intervención quirúrgica sobre la próstata.
2. La alopecia androgénica o hipocrática. Utilizada en dosis cuatro veces inferior (1 mg) que en la HBP en varones de entre 18 y 60 años. Está contraindicada en mujeres por el riesgo de malformaciones en el feto en caso de embarazo.​
3. En el ensayo clínico Prostate Cancer Prevention Trial​ como quimioprofilaxis del cáncer de próstata: Aunque disminuye el riesgo de cáncer de próstata en un 25% cuando se administra durante más de cinco años, no se recomienda como prevención del cáncer de próstata.​

Química

La finasterida, también conocida como 17β-(N-terc-butilcarbamoil)-4-aza-5α-androst-1-en-3-ona, es un esteroide androstano sintético y 4-azasteroide.​​ Es un análogo de las hormonas esteroides androgénicas como la testosterona y la DHT.​ Como esteroide no conjugado, la finasterida es un compuesto altamente lipofílico.​​

Efectos adversos

Descripción gráfica de uno de los efectos secundarios del Finasteride: El cáncer de mama masculino.

Los efectos secundarios de la finasterida son impotencia (1,1 a 18,5%), eyaculación anormal (7,2%), disminución del volumen de eyaculación (0,9 a 2,8%), alteración de la función sexual (2,5%), ginecomastia - crecimiento anormal de las mamas en los hombres - (2,2%) y dolor en los testículos. En un pequeño porcentaje de casos la dificultad en la erección puede persistir por un periodo indeterminado después de interrumpir el tratamiento. Con muy escasa frecuencia se ha informado del desarrollo de depresión o la aparición de cáncer de mama en el varón.​​​​​​​

El 24 de mayo de 2017, la Regulation Medicine and Medical Devices (MHRA) del Reino Unido publicó un reporte de seguridad donde informaba de que algunos consumidores consumidores de finasterida reportaban depresión y pensamientos suicidas. Poco más de un mes después, el 4 de julio de 2017, el Ministerio de Seguridad Alimentaria y Farmacéutica de Corea del Sur ordenó ​ que la etiqueta del medicamento advirtiera que podía causar depresión e ideas suicidas.

Además, algunos efectos secundarios de carácter persistente o permanente, principalmente afectando a varones jóvenes, reciben el nombre de síndrome post-finasterida, cuya existencia es objeto de debate. ​​​​​​