| Doxepina | ||
|---|---|---|
| ||
| ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (E/Z)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimetilpropano-1-amina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1668-19-5 | |
| Código ATC | N06AA12 | |
| PubChem | 3158 | |
| DrugBank | DB01142 | |
| ChemSpider | 3046 | |
| UNII | 5ASJ6HUZ7D | |
| KEGG | D07875 | |
| ChEBI | 4710 | |
| ChEMBL | 101740 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H21NO | |
| Peso mol. | 279.376 g/mol | |
|
CN(C)CC/C=C1C2=C(C=CC=C2)OCC3=C/1C=CC=C3
| ||
|
InChI=1S/C19H21NO/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18(17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3
Key: ODQWQRRAPPTVAG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Unión proteica | 76% | |
| Metabolismo | hepático (CYP2D6, CYP2C19, CYP1A2,& CYP3A4 mediated) | |
| Vida media | 8-24 h (media 17 h); 31 h para metabolito activo, desmetildoxepina | |
| Excreción | orina | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Sinequan, Zonalon | |
| Vías de adm. | oral, tópica, intravenosa, intramuscular | |
Doxepin es un antidepresivo tricíclico comercializado en todo el mundo. Los nombres de marca de formulaciones orales incluyen Deptran y Sinequan, y nombres de marca de cremas tópicas, cuyas formulaciones incluyen Prudoxin.
Historia
En 1963, la doxepina se descubrió en Alemania, siendo introducido a EE. UU. como antidepresivo en 1969. Posteriormente, en 2010, se aprobó a dosis muy bajas en EE. UU para el tratamiento del insomnio.
Contraindicaciones
Contraindicaciones conocidas, a 2013, incluyen a:
- Hipersensibilidad a la doxepina, a otras TCAs, o a alguno de los excipientes del producto usado
- Glaucoma
- Una predisposición a desarrollar retención urinaria tales como una hiperplasia benigna de próstata
- Uso de inhibidores de la monoamino oxidasa en los últimos 14 días
