Dodecilsulfato sódico

Dodecilsulfato sódico
Esquema molecular
Imagen tridimensional
Nombre IUPAC
dodecilsulfato sódico
General
Otros nombres	laurilsulfato sódico
Fórmula semidesarrollada	CH3(CH2)11OS(=O)2O-.Na+
Fórmula estructural
Fórmula molecular	NaC12H25SO4
Identificadores
Número CAS	151-21-3​
ChEBI	8984
ChEMBL	CHEMBL23393
ChemSpider	8677
DrugBank	00815
PubChem	3423265
UNII	368GB5141J
KEGG	D01045 C11166, D01045
InChI InChI=InChI=1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17(13,14)15;/h2-12H2,1H3,(H,13,14,15);/q;+1/p-1 Key: DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M
Propiedades físicas
Densidad	1010 kg/m³; 1,01 g/cm³
Masa molar	288,38 g/mol
Punto de fusión	479 K (206 °C)
Riesgos
LD50	1288 mg/kg (ratas, oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dodecilsulfato sódico (SDS o NaDS) (C₁₂H₂₅NaO₄S), también conocido como laurilsulfato sódico (SLS)^{[cita requerida]}, es un compuesto tensioactivo aniónico, empleado en diversos productos de higiene personal, como pasta de dientes, champú y jabones de baño. La molécula posee una cola de 12 átomos de carbono, adosada a un grupo sulfato, dotando a la molécula de las propiedades anfifílicas requeridas para todo detergente.

El SDS se prepara por sulfonación de dodecanol (C₁₂H₂₅OH) seguida de neutralización con carbonato sódico. Se emplea en cosméticos caseros e industriales.

Como todos los detergentes tensoactivos, incluidos los jabones, el SDS retira aceites y grasas de la piel, y causa irritación en piel y ojos.

El SDS es probablemente el compuesto aniónico tensoactivo más investigado hasta el momento.

Aplicaciones bioquímicas

Botella con SDS diluido al 20% en un laboratorio de bioquímica.

En los laboratorios, el SDS se emplea comúnmente en la preparación de proteínas para electroforesis en gel de poliacrilamida (SDS-PAGE). El SDS actúa rompiendo enlaces no covalentes en las proteínas, desnaturalizándolas, provocando que estas moléculas proteicas pierdan su conformación nativa. Esto ocurre porque el SDS se une a las zonas apolares del polipéptido. Además, la cantidad de SDS unido es similar para muchas proteínas: una molécula de SDS por cada dos residuos aminoácidos, correspondiendo a unos 1,4 g SDS/g proteína. Ello proporciona al polipéptido una carga negativa que resulta proporcional a la longitud de la cadena (el número de aminoácidos) y, por tanto, a la masa molecular de la proteína. Este aporte de carga negativa es sustancialmente mayor que la carga original de la proteína. La repulsión electrostática creada por la unión del SDS a la proteína es una de las causas de que la proteína pierda su conformación nativa, eliminándose de este modo las diferencias en conformación de las diferentes proteínas que han de ser separadas en el gel.

Aunque el SDS se conocía también como SLS, existe una importante diferencia entre ambos. El SDS tiene cadena ramificada, de ahí su desuso actual en detergentes dado que la degradación de cadenas lineales es mucho más efectiva. De hecho, el cambio del SDS por el SLS ha contribuido eficazmente (aunque no ha puesto fin) al problema medioambiental que provocan los detergentes.

Cuestiones de seguridad al trabajar con SDS

Diversas publicaciones​​​ han descrito ciertas precauciones que deben tomarse al trabajar con SDS. Entre ellas se incluyen:

• El SDS causa problemas en la piel (para los que el término no específico es dermatitis), resultando unas personas más afectadas que otras.​​​
• Aunque el SLES es ligeramente menos irritante que el SDS, el hígado es incapaz de metabolizar el SLES.
• El SDS provoca aftas.​​
• El SDS puede ser empleado en lugar del menos irritante SLES en muchos jabones, champús, pastas de dientes y otros productos para el aseo debido a su menor coste.

La American Cancer Society negó que el SDS fuera carcinógeno y apuntó que, aunque indudablemente irritante, la sustancia es peligrosa únicamente a concentraciones más altas de las empleadas en los cosméticos.​

Enlaces externos

• Sodium Lauryl Sulfate: chemical data sheet from chemicalland21.com Archivado el 14 de octubre de 2007 en Wayback Machine.
• Tom of Maine's FAQ: Is sodium lauryl sulfate (SLS) safe for use?
• Urban Legends Reference Pages: Shampoo Sham, Snopes.com