Deferasirox

Deferasirox
Nombre (IUPAC) sistemático
4-[(3Z,5E)-3,5-bis(6-oxo-1-ciclohexa-2,4- dienilideno)-1,2,4-triazolidin-1-il]ácido benzoico
Identificadores
Número CAS	201530-41-8
Código ATC	V03AC03
PubChem	5493381
DrugBank	DB01609
ChemSpider	4591431
UNII	V8G4MOF2V9
KEGG	D03669
ChEMBL	550348
Datos químicos
Fórmula	C21H15N3O4
Peso mol.	373.362 g/mol
SMILES O=C4/C=C\C=C/C4=C2\N(N/C(=C1\C(=O)\C=C/C=C1)N2)c3ccc(C(=O)O)cc3
InChI InChI=1S/C21H15N3O4/c25-17-7-3-1-5-15(17)19-22-20(16-6-2-4-8-18(16)26)24(23-19)14-11-9-13(10-12-14)21(27)28/h1-12,22-23H,(H,27,28)/b19-15-,20-16+ Key: FMSOAWSKCWYLBB-VBGLAJCLSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad	70%
Unión proteica	99%
Metabolismo	hepático glucuronidación
Vida media	8 a 16 horas
Excreción	Fecal (84%) y renal (8%)
Datos clínicos
Cat. embarazo	C (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Oral

El Deferasirox (comercializado como Exjade,​ Desirox, Defrijet, Desifer, Rasiroxpine y Jadenu) es un quelante oral de hierro. Se usa principalmente para reducir la sobrecarga crónica de hierro en pacientes que reciben transfusiones de sangre a largo plazo por afecciones como la beta-talasemia y otras anemias crónicas.​​ Es el primer medicamento oral aprobado en los Estados Unidos para este propósito.

Síntesis

El Deferasirox puede prepararse a partir de materiales de partida simples disponibles comercialmente (ácido salicílico, salicilamida y ácido 4-hidrazinobenzoico) en la siguiente secuencia sintética de dos pasos:

La condensación de cloruro de saliciloilo (formado in situ a partir de ácido salicílico y cloruro de tionilo) con salicilamida en condiciones de reacción deshidratantes da como resultado la formación de 2- (2-hidroxifenil) -1,3 (4H) -benzoxazin-4-ona. Este intermedio se aísla y se hace reaccionar con ácido 4-hidrazinobenzoico en presencia de base para dar ácido 4- (3,5-bis (2-hidroxifenil) -1,2,4-triazol-1-il) benzoico (Deferasirox).​