Cloruro de bencilo

Cloruro de bencilo
Nombre IUPAC
(clorometil)benceno
General
Otros nombres	α-clorotolueno, BnCl
Fórmula molecular	C7H7Cl
Identificadores
Número CAS	100-44-7​
ChEBI	615597
ChEMBL	CHEMBL498878
ChemSpider	13840690
PubChem	7503
UNII	83H19HW7K6
KEGG	C19167
InChI InChI=InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1100 kg/m³; 1,1 g/cm³
Masa molar	126.58 g/mol
Punto de fusión	234,15 K (−39 °C)
Punto de ebullición	452,45 K (179 °C)
Familia	Halogenuros de bencilo
Compuestos relacionados
Alcohol bencílico	Tolueno
Fluoruro de bencilo	Bromuro de bencilo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloruro de bencilo es un compuesto orgánico cuya estructura corresponde a un anillo de benceno sustituido con un clorometilo.

La síntesis de este compuesto se lleva a cabo por la reacción entre tolueno y cloro gaseoso, utilizando luz ultravioleta como catalizador de manera de que el mecanismo de reacción principal sea de sustitución por radicales libres en el grupo metilo y no de sustitución electrofílica en el anillo; como subproductos de la reacción se forman también cloruro de bencilideno (o dicloruro de bencilo), cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo) y una pequeña cantidad de compuestos de sustitución en el anillo bencénico, de los cuales se separa por destilación fraccionada.

Se utiliza como intermediario en la síntesis de una serie de productos químicos, como alcohol bencílico, benzoato de bencilo, etc.