Clorobenceno

Clorobenceno
Nombre IUPAC
clorobenceno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	108-90-7​
Número RTECS	CZ0175000
ChEBI	28097
ChEMBL	CHEMBL16200
ChemSpider	7676
PubChem	7964
UNII	K18102WN1G
KEGG	C06990
SMILES Clc1ccccc1
InChI InChI=InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1110,0 kg/m³; 1,11 g/cm³
Masa molar	112.56 g/mol g/mol
Punto de fusión	228 K (−45 °C)
Punto de ebullición	404 K (131 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	bajo
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El clorobenceno, C₆H₅Cl, es un importante disolvente​ que actúa como producto intermedio para la obtención de colorantes e insecticidas.

Obtención por síntesis

El clorobenceno se obtiene por oxicloración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240 °C.

Fue primero descripto en 1851. Se lo manufactura por clorado de benceno en la presencia de monto catalítico de ácido de Lewis tal como cloruro de hierro (III) y cloruro de aluminio anhidro:

El catalizador aumenta la electrofilicidad del cloro. Como el cloro es electronegativo, C₆H₅Cl presenta una menor susceptibilidad al ataque de otros electrofílicos. Por esta razón, el proceso de clorado produce sólo pequeñas cantidades de dicloro-y triclorobenceno.​

Seguridad

Exhibe "baja a moderada" toxicidad tal lo indica su LD50 de 2,9 g/kg​