Butan-1-ol

Butan-1-ol
Muestra de butanol. Principales riesgos.
Nombre IUPAC
Butan-1-ol
General
Otros nombres	Butalcohol Butanol 1-Butanol Butyl alcohol Butyl hydrate Butylic alcohol Butyralcohol Butyric alcohol Butyryl alcohol n-Butyl alcohol 1-Hydroxybutane n-Propylcarbinol
Fórmula semidesarrollada	H-(CH2)4OH
Fórmula molecular	C4H10O
Identificadores
Número CAS	71-36-3​
Número RTECS	EO1400000
ChEBI	28885
ChEMBL	CHEMBL14245
ChemSpider	258
DrugBank	02145
PubChem	263
UNII	8PJ61P6TS3
KEGG	C06142 D03200, C06142
InChI InChI=InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 Key: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	809,8 kg/m³; 0,8098 g/cm³
Masa molar	74,121 g/mol
Punto de fusión	183,7 K (−89 °C)
Punto de ebullición	390,88 K (118 °C)
Índice de refracción (nD)	1,399
Propiedades químicas
Acidez	16 pKa
Solubilidad en agua	Soluble en una proporción de 79 g por litro.
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	303 K (30 °C)
NFPA 704	3 1 0
Temperatura de autoignición	413 K (140 °C)
Límites de explosividad	1,4 a 11,3 %
Compuestos relacionados
Butanoles	Isobutanol Butan-2-ol Terbutanol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H₃C-(CH₂)₃-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

El butan-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,​ y también está presente en muchas comidas y bebidas.​​ Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos​ para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.​ A pesar de ello, en los laboratorios de química orgánica, donde se trabaja con el compuesto puro, su olor es muy intenso y pestilente y por ello su uso a veces se evita para evitar un ambiente de trabajo cargado y desagradable.

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su producción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.​

Conversión del propeno en 1-butanol e isobutanol

Véase también

• Butanol