Benzofenona

Benzofenona
Nombre IUPAC
difenilmetanona
General
Otros nombres	difenilcetona, difenilmetanona.
Fórmula molecular	C13H10O
Identificadores
Número CAS	119-61-9​
ChEBI	41308
ChEMBL	CHEMBL90039
ChemSpider	2991
DrugBank	01878
PubChem	3102
UNII	701M4TTV9O
KEGG	C06354
InChI InChI=InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Densidad	1110 kg/m³; 1,11 g/cm³
Masa molar	182.217 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Peligrosidad
NFPA 704	1 1 0
Compuestos relacionados
Difenilcetena	Difenilmetanol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Síntesis

Acilación de Friedel-Crafts

La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl₃.​

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis

También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl₃ a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.​

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