2-Naftilamina

2-Naftilamina
Nombre IUPAC
Naftalen-2-amina
General
Otros nombres	BNA, 2-aminonaftaleno, Fast Scarlet Base B, beta-naftilamina, (Naftalen-2-il)amina, β-Naftilamina
Fórmula molecular	C10H7NH2
Identificadores
Número CAS	91-59-8​
Número RTECS	QM2100000
ChEBI	27878
ChEMBL	CHEMBL278164
ChemSpider	6790
KEGG	CO2227
SMILES c12ccccc1ccc(N)c2
InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 Key: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales blancos a rojos
Olor	Inodoros​
Densidad	1061 kg/m³; 1,061 g/cm³
Masa molar	143.19 g/mol
Punto de fusión	386 K (113 °C)
Punto de ebullición	579 K (306 °C)
Presión de vapor	1 mmHg (107 °C)
Propiedades químicas
Acidez	3.92 pKa
Solubilidad en agua	miscible en agua caliente
Familia	Naftalenos
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	430,15 K (157 °C)
Frases H	H302 H350 H411​
Riesgos
Riesgos principales	En caso de incendio, se desprenden humos o gases tóxicos e irritantes
Ingestión	Los mismos que en inhalación
Inhalación	Labios o uñas azulados. Piel azulada. Confusión mental, vértigo, convulsiones, dolor de cabeza, náuseas, pérdida del conocimiento.
Piel	Puede absorberse por la piel​
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	2-naftol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

2-Naftilamina es una amina aromática confirmada como cancerígena, por lo que su uso se ha prohibido en numerosos países. Es uno de los dos isómeros de aminonaftaleno, compuesto con la fórmula C₁₀H₇NH₂. Es un sólido normalmente incoloro, pero tendiente a ponerse rojo por la oxidación. En la industria, es utilizado para producir azoderivados, en la fabricación de tintes y como antioxidante de caucho. En los países en los que está prohibida, ya no se produce comercialmente y solo se usa para fines de investigación.​

Seguridad

La 2-Naftilamina es un carcinógeno confirmado, causa principalmente cáncer de vejiga. Puede afectar a las personas expuestas al ser inhalada y pasar a través de la piel debido a que es un compuesto muy liposoluble, por lo que debe manipularse con extrema precaución. En altos niveles, puede interferir con la capacidad sanguínea de transportar oxígeno, causando dolor de cabeza, cansancio, mareos y metahemoglobinemia (piel y labios azulados). A niveles más altos puede causar dificultades respiratorias, colapso e incluso la muerte. Aunque no se han realizado pruebas, se sospecha que esta sustancia tiene también daño potencial para afectar la reproducción humana.​​

Niveles de exposición

Debido a que es una sustancia potencialmente tóxica y cancerígena,​ instituciones como la OSHA o la NIOSH, no han establecido límites de exposición para los trabajadores expuestos a esta sustancia, recomendando que la exposición se limite a la concentración más baja posible, misma recomendación que en México establece la STPS a través de la norma oficial mexicana NOM-010-STPS-2014.​​

Vigilancia a la salud

Los trabajadores expuestos a esta sustancia deben ser sometidos a un programa de vigilancia a la salud que incluya al menos cada seis meses la medición de la concentración de hemoglobina a fin de descartar el exceso de absorción de compuestos aromáticos de un anillo. También realizar análisis de anilina, aminofenol en orina y búsqueda de hematuria o microhematuria en orina. Asimismo, es recomendable realizar al menos una vez al año, análisis clínicos con orientación dermatológica, hematológica (para descartar daño hepático), neumológica (para descartar asma bronquial), neurológica, espirometría, hemograma, así como una prueba de citología exfoliativa vesical para descartar cáncer de vejiga en estos trabajadores expuestos.​

Véase también

• Naftaleno
• 2-naftol

Bibliografía

• Albiano, Nelson F. Toxicología Laboral. Criterios para la vigilancia de los trabajadores expuestos a sustancias químicas peligrosas. Consultado el 30 de abril de 2017.