2,4-Dinitrotolueno

DNT Nombre de la IUPAC 1-metil-2,4-dinitro benceno Fórmula química C7H6N2O4 Peso molecular 182.134 g/mol Sensibilidad al choque Insensible Sensibilidad a la fricción Muy baja densidad 1.52 g/cm³ at 20 °C Velocidad explosiva ? m/s Factor E.R. ? Punto de fusión 70 °C Punto de ebullición Se descompone a 300 °C Apariencia amarillo anaranjado pálido, sólido cristalino. Número CAS 121-14-2 PubChem 8461 SMILE CC1=C(C=C(C=C1)[N+] (=O)[O-])[N+](=O)[O-]

Modelo con bolas 3D.

El 2,4-dinitrotolueno es un explosivo con fórmula química C₆H₃(CH₃)(NO₂)₂. A temperatura ambiente es un sólido cristalino de color amarillo anaranjado pálido con un ligero olor. Es un alto explosivo. Es uno de los precursores del trinitrotolueno (TNT), sintetizado a partir de tres ​ separadas del tolueno. El primero de los productos obtenidos es el mononitrotolueno, el DNT es el segundo y el TNT el tercero y final.

El dinitrotolueno es también un intermediario en la síntesis del diisocianato de tolueno (TDI), importante precursor de poliuretano.

Obtención

El 2,4-dinitrotolueno no se encuentra en la naturaleza, solo se puede obtener mediante síntesis a partir del tolueno.

Usos

La mayoría del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno, que se utiliza para producir espumas de poliuretano flexibles usadas en la industria del mueble y en la de los colchones. El DNT se hidrogena para producir diamina de tolueno, que a su vez se fosgena para formar el diisocianato de tolueno.

Otros usos incluyen las industrias de explosivos, tintes y plásticos. Por sí mismo no se utiliza como explosivo, sino que se convierte en TNT o se utiliza como aditivo a otros compuestos.

También se utiliza en los airbags de los vehículos.

Existen 6 isómeros posibles del dinitrotolueno. Los más comunes de ellos son el 2,4-dinitrotolueno (CAS 121-14-2) y el 2,6-dinitrotolueno (606-20-2).

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: 2,4- y 2,6-dinitrotolueno: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)