11-Hidroxitetrahidrocannabinol

11-Hydroxy-THC
Molécula de 11-Hydroxy-THC
Identificadores
Número CAS	36557-05-8
Código ATC	No adjudicado
PubChem	37482
ChemSpider	34385
Datos químicos
Fórmula	C21H30O3
SMILES Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC
InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3 Key: YCBKSSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N

11-Hidroxi-Δ⁹-tetrahidrocannabinol (11-OH-THC o 11-Hydroxy-THC) es el metabolito más activo del tetrahidrocannabinol (THC), el cual se forma en el cuerpo después del consumo de cannabis​ en la forma de comidas y bebidas de cannabis, pero no cuando se consume fumado o vaporizado.​ El 11-OH-THC es más potente que el THC y cruza la barrera hematoencefálica más fácilmente.​​ El 11-Hydroxy-THC se ha mostrado activo en sí mismo,​​ lo puede explicar hasta cierto punto los efectos bifasicos del cannabis, donde algunos efectos como el aumento del apetito tienen tendencia a demorarse a cambio de ocurrir inmediatamente después del consumo, como ocurre cuando se fuma o vaporiza.​

Preparando cannabis para consumo como bhang

El Cannabis en su estado fresco contiene ácido tetrahidrocannabinólico, el cual luego se convierte en THC o 11-Hidroxi-THC.​​​​ Las concentraciones máximas de THC son más bajas en cannabis cocinado y administrado en comidas y bebidas que cuando se fuma, pero por otra parte los ratios de 11-OH-THC/THC son más altos después del consumo a través de comidas y bebidas que fumado.​ Después de administrar cannabis por comidas o bebidas, se forman cantidades aproximadamente iguales de THC y 11-OH-THC, mientras que el 11-OH-THC es un constituyente menor cuando la administración es intravenosa o por fumar.​ Debido al hecho de que dosis administradas a través de comidas y bebidas se procesan por el hígado​ antes de entrar en la torrente sanguíneo, esta ruta produce altas cantidades de 11-OH-THC, mientras que el cannabis fumado va directamente de los pulmones al cerebro y no produce 11-OH-THC.​

Después, el 11-Hidroxi-THC se metaboliza a 11-nor-9-carboxi-THC, el cual no es psicoactivo pero que sí puede producir efectos analgésicos y antiinflamatorios de cannabis.